Ácido azelaico

Ácido azelaico Alerta sobre risco à saúde

Identificadores
Número CAS	123-99-9
PubChem	2266
DrugBank	APRD00812
ChemSpider	2179
Código ATC	D10AX03
SMILES	`O=C(O)CCCCCCCC(=O)O`
InChI	1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Propriedades
Fórmula química	C₉H₁₆O₄
Massa molar	188.2 g mol^-1
Ponto de fusão	109-111 °C^[1]
Ponto de ebulição	286 °C at 100 mmHg^[1]
Solubilidade em água	2.14 g/L^[2]
Acidez (pK_a)	4.550, 5.598^[2]
Farmacologia
Biodisponibilidade	Very low
Via(s) de administração	Topical
Meia-vida biológica	12 hours
Classificação legal	℞-only (US)
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido subérico (C8) Ácido sebácico (C10)
Compostos relacionados	Ácido pelargônico (nonaoico) Nylon 6,9 (poli-(hexametileno azelamida))
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido azelaico, também conhecido como ácido nonadióico, é um ácido dicarboxílico de cadeia saturada, naturalmente encontrado no trigo, centeio e cevada. Consiste numa substância natural produzida pelo fungo Malassezia furfur (também conhecido como Pityrosporum ovale), uma levedura que vive naturalmente na pele. É muito eficaz no tratamento da acne e também como estimulante para o crescimento de cabelo. Possui a fórmula molecular C₇H₁₄(COOH)₂. Possui alta solubilidade quando mistado ao álcool ou éter.

Propriedades editar

O ácido azelaico é:

Bactericida: reduz o crescimento de bactérias no folículo piloso (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis);
Eliminador de radicais livres;
Reduz a inflamação;
Reduz a pigmentação em pacientes com melasma;^[3]
Não tóxico, e tolerável pela maioria dos pacientes.

Nos casos de acne, em que geralmente se usa o ácido azelaico na concentração de 20%, seu uso pode causar irritação na pele, portanto deve ser usado somente sob orientação de um dermatologista. No Brasil, o uso de ácido azelaico na fabricação de cosméticos, em qualquer concentração, está proibido, conforme parecer da ANVISA.^[4]

Referências

↑ ^a ^b Sigma-Aldrich catalog
↑ ^a ^b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). «Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C». J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t
↑ (em português) Denise Steiner. «Melasma». Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 12 de junho de 2007
↑ (em português) Câmara Técnica de Cosméticos - CATEC. «Proibição do uso de Ácido Azeláico em Produtos Cosméticos». Parecer Técnico nº 1, de 9 de junho de 2005. Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 2 de junho de 2007

Ligações externas editar

(em inglês) http://dermnetnz.org/treatments/azelaic-acid.html
(em inglês) http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a603020.html

[aldrich-1] Sigma-Aldrich catalog

[pka-2] Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). «Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C». J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t

[historia-3] (em português) Denise Steiner. «Melasma». Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 12 de junho de 2007

[anvisa-4] (em português) Câmara Técnica de Cosméticos - CATEC. «Proibição do uso de Ácido Azeláico em Produtos Cosméticos». Parecer Técnico nº 1, de 9 de junho de 2005. Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 2 de junho de 2007

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