Ácido glicolnucleico
O ácido glicolnucleico ou ácido nucleico de glicerol (AGN ou, em inglês, GNA) é um polímero similar ao ADN ou ARN mas de diferente composição no seu "esqueleto". O AGN não ocorre na natureza, mas antes sintetiza-se quimicamente.
O ADN e o ARN possuem um esqueleto formado pelos açucares desoxirribose e ribose, respectivamente, e fosfato, enquanto que o esqueleto do AGN é composto por repetidas unidades de glicerol unidas por ligação fosfodiéster. A este esqueleto estão ligadas as bases nitrogenadas tanto no ADN como no ARN e AGN. A molécula de glicerol (ou glicerina ou propanotriol) possui apenas três átomos de carbono, já o AGN mostra, apesar de todo, emparelhamentos de bases de Watson e Crick. Mesmo os emparelhamentos de bases de Watson e Crick são muito mais estáveis no AGN que nos ácidos nucleicos naturais ADN e ARN, pelo que é necessária uma alta temperatura para separar ("fundir") a dupla hélice do AGN. É provavelmente o mais simples dos ácidos nucleicos, o que o torna um hipotético precursor do ARN na origem da vida na Terra.
Os análogos 2,3-dihidroxipropilnucleósidos foram pela primeira vez preparados por Ueda et al. (1971)[1]. Pouco depois viu-se que os oligómeros unidos por fosfato dos análogos mostravam hipocromicidade na presença de ARN e ADN em dissolução (Seita et al. 1972)[2]. A preparação dos polímeros foi pela primeira vez descrita por Cook et al. (1995, 1999) e Acevedo e Andrews (1996)[3][4][5]. O emparelhamento AGN-AGN descrito por Zhang e Meggers é, contudo, inovador, e a especificidade da interacção está bem demonstrada[6].
Referências
- ↑ Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9
- ↑ Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261
- ↑ Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934
- ↑ Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. PCT Int. Appl. (1995), 126 pp. WO 9518820 A1 19950713 CAN 124:30276 AN 1995:982328
- ↑ Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors. U.S. (1999), 39 pp., Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 179,970. CODEN: USXXAM US 5886177 A 19990323 CAN 130:237811 AN 1999:205354
- ↑ Zhang Lilu, Peritz Adam, Meggers Eric (2005). «A simple glycol nucleic acid». J Am Chem Soc. 127 (12): 4174–5. PMID 15783191. doi:10.1021/ja042564z
Ver também editar
- Hipótese do mundo de ARN
- Ácido treonucleico, o ácido nucleico de treose
- Ácido peptonucleico, o ácido nucleico peptídico
- Ácido nucleico fechado
Ligações externas editar
- Meggers Laboratory
- Simpler than DNA - Chemical and engineering news