Ácido glutárico
| Ácido glutárico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Ácido pentanodióico |
| Outros nomes | Ácido propano-1,3-dicarboxílico, ácido 1,3-propanodicarboxílico, ácido pentanodióico, ácido n-pirotartárico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número EINECS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H8O4 |
| Massa molar | 132,12 g/mol |
| Ponto de fusão |
95-98 °C |
| Ponto de ebulição |
200 °C |
| Compostos relacionados | |
| ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido succínico (C4) Ácido adípico (C6) Ácido alfa-cetoglutárico (oxidado a cetona no carbono 2) Ácido glutâmico (alfa-aminoácido) |
| Compostos relacionados | Glutaraldeído Pentano-1,5-diol Ácido valérico (pentanoico) Anidrido glutárico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido glutárico, também citado como ácido propano-1,3-dicarboxílico, ácido 1,3-propanodicarboxílico, ácido pentanodióico ou ácido n-pirotartárico, é um composto orgânico, ácido dicarboxílico, saturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula C3H6(COOH)2 e fórmula estrutural:
- HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ⇒
- * Formula molecular: C5H8O4
- * Massa molecular: 132 u
Embora os ácidos carboxílicos lineares ácido adípico e ácido succínico sejam “solúveis em água" apenas a algumas percentagens à temperatura ambiente, a solubilidade em água do ácido glutárico é mais de 50% (p/p).
Bioquímica editar
Ácido glutárico é naturalmente produzido no corpo durante o metabolismo de alguns ]]aminoácido]]s incluindo lisina e triptofano. Defeitos nesta rota metabólica podem levar a uma desordem chamada aciduria glutárica, onde subprodutos tóxicos se acumulam e podem causar encefalopatia.
Produção editar
Ácido glutárico pode ser preparado pela a abertura do anel de butirolactona com cianeto de potássio resultando ao sal misto carboxilato-nitrila de potássio que é hidrolizado ao diácido.[1] Alternativamente, hidrólise, seguida por oxidação de di-hidropirano resulta ácido glutárico. Pode também ser preparado por reagir-se 1,3-dibromopropano com cianeto de sódio ou potássio para obter-se a dinitrila, seguido por hidrólise.
Aplicações e usos editar
- É utilizado como desencalante (solubilizador de cálcio) no processamento de couros, frequentemente em conjunto com o ácido adípico e ácido succínico.
- 1,5-Pentanodiol, um plastificante comum e precursor de poliésteres é produzido pela hidrogenação de ácido glutárico e seus derivados.[2]
- Ácido glutárico tem sido utilizada na produção de polímeros, tais como poliéster de polióis, poliamidas. O número ímpar de átomos de carbono (i.e. 5) é útil na diminuição da elasticidade do polímero..[3]
- Ácido uvitônico é obtido pela ação de amônia sobre ácido pirotartárico.
Segurança editar
Ácido glutárico pode causar irritação na pele e olhos.[4] Os perigos agudos incluem o fato de que este composto pode ser nocivo por ingestão, inalação ou absorção da pele.[4]
Referências
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
- ↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
- ↑ Meena Wadhwani, Shubha Jain; UV Light Induced Oxidation of Dicarboxylic acids: A Kinetic Approach; ISROSET: International Journal of Scientific Research in Chemical Science; Volume-3, Issue-4 ISSN: 2455-3174.
- ↑ a b Glutaric acid, cameochemicals.com
