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Ácido perfluorooctanoico

composto químico
(Redirecionado de Ácido perfluoro-octanoico)
Ácido perfluorooctanóico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC pentadecafluorooctanoic acid
Outros nomes ácido perfluorooctanóico, PFOA, C8, perfluorooctanoato, ácido perfluorocaprílico, FC-143, ácido F-n-octanóico, PFO
Identificadores
Número CAS 335-67-1
PubChem 9554
Número EINECS 206-397-9
Número RTECS RH0781000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8HF15O2
Massa molar 414.07 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.8 g/cm3[1]
Ponto de fusão

40–50 °C[1]

Ponto de ebulição

189–192 °C[1]

Solubilidade em água solúvel, 9.5 g/L (PFO)[2]
Solubilidade em outros solventes solventes polares
orgânicos
Acidez (pKa) 2–3[2]
Riscos associados
MSDS [1]
Principais riscos
associados 		Ácido forte, causa queimaduras
Frases R R22 R34 R52/53
Frases S S26 S36/37/39 S45
Compostos relacionados
compoostos relacionados Ácido perfluoro-octanossulfônico (PFOS), Ácido perfluorononanóico (PFNA), Perfluorooctanessulfonamida (PFOSA), Ácido trifluoroacético (TFA)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido perfluorooctanóico (PFOA), também conhecido como C8 e perfluorooctanoato, é um ácido carboxílico perfluorado e fluorosurfactante sintético e estável. Uma aplicação industrial é como surfactante na polimerização em emulsão de fluoropolímeros. O PFOA tem sido produzido desde os anos 1940 mediante síntese industrial. Também pode ser formado pela degradação de precursores, tais como os fluorotelômeros.

História editar

A 3M (então Minnesota Mining and Manufacturing Company) começou a produzir PFOA por fluoração eletroquímica em 1947.[2] A partir de 1951, a DuPont comprou o PFOA da 3M para usá-lo na fabricação de fluoropolímeros específicos - com a marca comercial Teflon®. Mas, internamente, a DuPont referia-se ao material como C8.[3][4]

No outono de 2000, o advogado Rob Bilott, sócio da Taft Stettinius & Hollister, obteve uma ordem judicial que obrigava a DuPont a compartilhar toda a documentação relacionada ao PFOA. Isso incluiu 110 000 arquivos, incluindo estudos e relatórios confidenciais conduzidos por cientistas da DuPont durante décadas. Desde 1993, a DuPont sabia que "o PFOA causou tumores testiculares, pancreáticos e hepáticos cancerosos em animais de laboratório". Ocorre que os produtos fabricados com PFOA eram responsáveis por parte considerável do lucro anual da DuPont de aproximadamente USD 1 bilhão de dólares. Então, a empresa optou por continuar usando o PFOA.[3] Billott descobriu que tanto a "3M quanto a DuPont vinham conduzindo estudos médicos secretos sobre o PFOA por mais de quatro décadas" e que, em 1961, a DuPont estava ciente da ocorrência de hepatomegalia em ratos alimentados com PFOA.[3][5][6]

Em 1968, foram detectados organofluorados no soro sanguíneo dos consumidores, e, em 1976, foi sugerido que tal conteúdo fosse proveniente do PFOA ou de algum composto relacionado, tal como o ácido perfluoro-octanossulfônico PFOS.[7][8][9]

Bilott relatou como a DuPont estava conscientemente poluindo a água com os PFOAs em Parkersburg (Virgínia Ocidental), desde os anos 1980.[3] Nas décadas de 1980 e 1990, pesquisadores investigaram a toxicidade do PFOA.[6]

Em 1999, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) determinou que a indústria química examinasse os efeitos de produtos perfluorados, depois de receber dados sobre a distribuição global e a toxicidade do PFOS.[10] Por esse motivo e sob pressão da EPA,[11] a 3M anunciou, em maio de 2000, que interromperia a produção de PFOA, PFOS e produtos relacionados ao PFOS - incluindo o repelente de insetos mais vendido da empresa.[12] A 3M declarou ter tomado essa decisão independentemente da pressão exercida pela EPA.[13]

Após a interrupção da produção de PFOA pela 3M, em 2002, a DuPont construiu uma fábrica em Fayetteville (Carolina do Norte) para produzir a substância.[14]

Em 2005, o governo dos EUA advertiu que a exposição a baixos níveis de uma substância química utilizada na fabricação do Teflon® poderia causar riscos à saúde. Segundo um relatório preliminar da EPA, o ácido perfluoro-octanoico, conhecido como PFOA - material isolante muito resistente ao calor e à corrosão, utilizado em utensílios de cozinha - poderia ter efeitos nocivos à saude humana. O relatório baseou-se em testes feitos em animais e concluiu haver provas de que a substância provoca câncer nos ratos de laboratório. Ainda segundo o relatório, a substância provavelmente causaria danos ao fígado e também estava presente no leite materno dos ratos que o ingeriram nos laboratórios. Além disso, o PFOA teria potencial de elevar os níveis de colesterol e os triglicéridos no sangue. Essa possibilidade já havia sido levantada por um estudo divulgado pela multinacional química Dupont. A empresa, no entanto, ressaltou que não encontrou provas de que a substância causasse problemas para a saúde em geral.[15]

O PFOA ganhou notoriedade não só por causa das determinações da EPA como também em consequência de ações judiciais movidas por pessoas residentes em torno das instalações da DuPont, em Washington (Virgínia Ocidental), e que haviam sido contaminadas pelo PFOA. Pesquisas sobre o PFOA demonstraram ubiquidade, toxicidade para animais e algumas associações com parâmetros de saúde humana e efeitos potenciais sobre a saúde. Além disso, os avanços da química analítica nos últimos anos permitiram a detecção rotineira de níveis muito baixos de PFOA em várias substâncias.[9] Em 2013, a Gore-Tex eliminou o uso de PFOAs na fabricação de seus tecidos à prova d'água.[16] O GenX foi então introduzido como substituto do PFOA; porém um estudo de 2015, que testou seus efeitos em ratos, mostrou que o GenX causou muitos dos mesmos problemas de saúde causados pelo PFOA.[17]

Por seu trabalho acerca da contaminação, o advogado Rob Bilott recebeu o Right Livelihood Award ("Nobel Alternativo") em 2017.[18] Sua batalha com a DuPont é destacada no documentário The Devil We Know, que estreou em 2018, no Sundance Film Festival.[19]

O ácido perfluorooctanóico continua a ser empregado como um surfactante na polimerização em emulsão de PTFE, embora vários fabricantes tenham abandonado completamente seu uso.

Mecanismos de Toxicidade editar

Embora amplamente estudados, os mecanismos moleculares de toxicidade induzida por PFOA ainda são muito incertos. Segundo os dados mais recentes, o ácido perfluorooctanóico produz uma série de efeitos adversos por ativação do PPARα ou Peroxisome proliferator-activated receptor alpha. No entanto, alguns efeitos adversos do PFOA também podem ocorrer por mecanismos independentes deste recetor. Quanto aos mecanismos dependentes do PPARα, pensa-se que o PFOA se liga a este recetor, ativando-o e alterando a sua conformação, o que acaba por provocar toxicidade. Os mecanismos independentes do PPARα englobam a ativação de outros recetores nucleares, como o PXR. O PFOA, ao induzir a via de sinalização PXR, provoca a ativação da p53, o que culmina na apoptose e morte celular. O PFOA causa, através destes dois tipos de mecanismos, hepatotoxicidade, toxicidade reprodutiva, toxicidade endócrina, imunotoxicidade, neurotoxicidade e carcinogenicidade. [20]

Toxicocinética editar

Absorção

O ácido perfluorooctanóico é absorvido após exposição oral, inalatória e cutânea. A maior parte da exposição crónica a PFOA resulta da ingestão de alimentos contaminados e água potável ou da inalação de partículas de ar, poeiras e roupas impregnadas com esta substância. As exposições cutâneas ao PFOA produzem toxicidade sistémica em animais.[21]

Distribuição

Os perfluoroalquilos são amplamente distribuídos no corpo, com concentrações mais elevadas no osso, pulmão, fígado, rins e sangue. Não foram detetados níveis de PFOA no cérebro. [22]

Metabolismo

Estudos em humanos e animais indicaram que o PFOA não é metabolizado. Esta ausência de metabolismo parece ser explicada pelas ligações de fluorocarbono extremamente fortes no PFOA.[23]

Excreção

O PFOA e todos os perfluoralquilos são eliminados principalmente na urina, com quantidades menores eliminadas nas fezes e no leite materno. A excreção urinária de perfluoroalquilos envolve filtração glomerular, secreção e reabsorção tubular renal. Há estudos que sugerem que a via de absorção não tem um efeito substancial nas taxas de eliminação de PFOA absorvido.[24]

Riscos sanitários e ambientais editar

O PFOA persiste indefinidamente no ambiente, tendo sido proposta a sua inclusão na lista da Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes.[25] É um agente tóxico e carcinogênico em animais.[26] Foi detectado no sangue de mais de 98% da população dos EUA, na faixa de baixa concentração e de subpartes por bilhão. Os níveis são mais altos entre os funcionários de fábricas de produtos químicos e nas comunidades vizinhas às fábricas. Uma população maior foi exposta em razão do despejo maciço de resíduos de PFOA no oceano e perto do vale do Rio Ohio.[27][28][29]

A substância também foi detectada em resíduos industriais, carpetes resistentes a manchas, líquidos de limpeza de carpetes, poeira doméstica, sacos de pipoca de microondas, água, alimentos e panelas de Teflon. Como resultado de uma ação coletiva movida por uma comunidade contra a DuPont, três epidemiologistas estudaram a população que residia em torno de uma fábrica e que havia sido exposta ao PFOA, em níveis superiores aos verificados na população em geral. Os estudos concluíram que havia uma provável associação entre a exposição ao PFOA e seis desfechos de saúde: câncer renal, câncer testicular, doenças da tireoide, hipercolesterolemia (colesterol alto) e hipertensão induzida pela gravidez.[30]

Referências

  1. ↑ a b c d Registo de Perfluorooctanoic acid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. ↑ a b c Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (janeiro de 2006). «Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates». Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. PMID 16433330. doi:10.1021/es0512475 
  3. ↑ a b c d Rich, Nathaniel (6 de janeiro de 2016). «The Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare». New York Times 
  4. ↑ Emmett EA, Shofer FS, Zhang H, Freeman D, Desai C, Shaw LM (agosto de 2006). «Community exposure to perfluorooctanoate: relationships between serum concentrations and exposure sources». J. Occup. Environ. Med. 48 (8): 759–70. PMC 3038253 . PMID 16902368. doi:10.1097/01.jom.0000232486.07658.74 
  5. ↑ Arneson, Gerald J. (novembro de 1961). Toxicity of Teflon Dispersing Agents (PDF). DuPont, Polychemicals Department, Research & Development Division, Experimental Station. Consultado em 21 de setembro de 2008 
  6. ↑ a b Clapp, Richard; Polly Hoppin; Jyotsna Jagai; Sara Donahue. «Case Studies in Science Policy: Perfluorooctanoic Acid». Project on Scientific Knowledge and Public Policy (SKAPP). Consultado em 19 de dezembro de 2008. Arquivado do original em 1 de março de 2009 
  7. ↑ Kennedy GL, Butenhoff JL, Olsen GW, et al. (2004). «The toxicology of perfluorooctanoate». Crit. Rev. Toxicol. 34 (4): 351–84. PMID 15328768. doi:10.1080/10408440490464705 
  8. ↑ Giesy JP, Kannan K (abril de 2002). «Perfluorochemical surfactants in the environment». Environ. Sci. Technol. 36 (7): 146A–152A. PMID 11999053. doi:10.1021/es022253t 
  9. ↑ a b Lau C, Butenhoff JL, Rogers JM (julho de 2004). «The developmental toxicity of perfluoroalkyl acids and their derivatives». Toxicol. Appl. Pharmacol. 198 (2): 231–41. PMID 15236955. doi:10.1016/j.taap.2003.11.031 
  10. ↑ Ullah, Aziz (outubro de 2006). «The Fluorochemical Dilemma: What the PFOS/PFOA fuss is all about» (PDF). Cleaning & Restoration. Consultado em 24 de setembro de 2008 
  11. ↑ Lee, Jennifer 8. (15 de abril de 2003). «E.P.A. Orders Companies to Examine Effects of Chemicals». The New York Times 
  12. ↑ «3M United States: PFOS PFOA: What is 3M Doing?». 3M Company. Consultado em 5 de janeiro de 2009. Arquivado do original em 10 de dezembro de 2014 
  13. ↑ Weber, Joseph (5 de junho de 2000). «3M's Big Cleanup – Why it decided to pull the plug on its best-selling stain repellent». Business Week (3684): 96 
  14. ↑ Ward, Jr., Ken (7 de novembro de 2008). «DuPont finds high C8 in Chinese workers». The Charleston Gazette. Arquivado do original em 24 de fevereiro de 2009 
  15. ↑ Substância do teflon pode fazer mal à saúde. Terra, 12 de janeiro de 2005.
  16. ↑ «GORE completes elimination of PFOA from raw material of its functional fabrics: GORE-TEX Products Newsroom». Gore Fabrics 
  17. ↑ Caverly Rae, JM; Craig, Lisa; Stone, Theodore W.; Frame, Steven R.; Buxton, L. William; Kennedy, Gerald L. (2015). «Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats». Toxicology Reports. 2: 939-949. doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001 
  18. ↑ «Robert Bilott, The Right Livelihood Award». The Right Livelihood Award 
  19. ↑ «DuPont vs. the World: Chemical Giant Covered Up Health Risks of Teflon Contamination Across Globe». Democracy Now! 
  20. ↑ «Mecanismos de Toxicidade». https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/mecanismos-de-toxicidade. 2021. Consultado em 31 de março de 2021 
  21. ↑ «Absorção». https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/absorção. 2021. Consultado em 31 de março de 2021 
  22. ↑ «Distribuição». https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/distribuição. 2021. Consultado em 31 de março de 2021 
  23. ↑ «Metabolismo». https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/metabolismo. 2021. Consultado em 31 de março de 2021 
  24. ↑ «Excreção». https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/excreção. 2021. Consultado em 31 de março de 2021 
  25. ↑ Chemicals proposed for listing under the Convention
  26. ↑ Substância suspeita de ser carcinógena agora está onipresente. Por Jeff Nesmith. Uol, 26 de maio de 2007.
  27. ↑ RIch, Nathaniel. «The Lawyer Who Became Dupont's Worst Nightmare». The New York Times Magazine 
  28. ↑ Blake, Mariah. «Welcome to Beautiful Parkersburg, West Virginia Home to one of the most brazen, deadly corporate gambits in U.S. history.». Huffington Post 
  29. ↑ Fellner, Carrie (16 de junho de 2018). «Toxic Secrets: Professor 'bragged about burying bad science' on 3M chemicals». Sydney Morning Herald 
  30. ↑ Nicole, W. (2013). «PFOA and Cancer in a Highly Exposed Community: New Findings from the C8 Science Panel». Environmental Health Perspectives. 121 (11–12): A340. PMC 3855507 . PMID 24284021. doi:10.1289/ehp.121-A340 

Ver também editar


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