1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno

1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
Identificadores
Número CAS	20734-58-1
PubChem	88675
SMILES	`CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C`
Propriedades
Fórmula química	C₁₄H₁₈N₂
Massa molar	214.31 g mol^-1
Ponto de fusão	47.8 °C, 321 K, 118 °F
Acidez (pK_a)	12.1^[1]
Compostos relacionados
Aminas aromáticas relacionados	1,8-Dimetilaminonaftaleno N,N-Dimetilanilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno é um composto químico que foi primeiramente preparado em 1968^[1] por Roger Alder FRS na Universidade de Bristol. É frequentemente tratado pelo nome Proton Sponge (esponja de próton), uma marca da empresa Sigma-Aldrich.^[2]^[3] Este composto é uma diamina aromática na qual os dois grupos dimetilamino são ligados no mesmo lado ou posições peri de um sistema naftaleno. Proton Sponge tem diversas propriedades muito interessantes; uma é sua basicidade muito alta; outra é o conjunto de suas propriedades espectroscópicas.

Referências

↑ ^a ^b R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman (1968). «The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene». Chem. Commun. 723 páginas. doi:10.1039/C19680000723
↑ F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner (dezembro de 1971). «Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge")». Chem. Phys. Lett. (abstract). 12 (2): 316–319. doi:10.1016/0009-2614(71)85074-1. Predefinição:Adsabs
↑ A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska (3 de agosto de 2001). «The forbidden emission of protonated proton sponge». Chem. Phys. Lett. 343 (3): 404–412. doi:10.1016/S0009-2614(01)00690-X