Acilação de Kostanecki

A acilação de Kostanecki é um método utilizado em síntese orgânica para formar cromonas^[1] ou cumarinas^[2] pela acilação de o-hidroxiarilcetonas com anidridos de ácido alifáticos seguida de ciclização.^[3] Se o anidrido benzoico (ou o cloreto de benzoíla) for usado, um tipo particular de cromona chamado flavona é obtido.

Mecanismo editar

O mecanismo consiste em três etapas:^[4]^[5]

o-acilação do fenol com formação de um intermediário tetraédrico;
Condensação aldólica intramolecular para ciclizar e formar uma hidroxidi-hidrocromona;
Eliminação do grupo hidroxila para formar a cromona (ou cumarina);

Exemplos de produtos editar

Alvocidib (flavopiridol)
Dimefline
Flavoxato

Ver também editar

Reação de Allan-Robinson

Referências

↑ Gaspar, A.; Matos, M. J. O.; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. (2014). «Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry». Chemical Reviews. 114 (9): 4960–92. PMID 24555663. doi:10.1021/cr400265z
↑ Sethna, S. M.; Shah, N. M. (1945). «The Chemistry of Coumarins». Chemical Reviews. 36: 1–62. doi:10.1021/cr60113a001
↑ v. Kostanecki, St.; Różycki, A. (1901). «Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34: 102–109. doi:10.1002/cber.19010340119
↑ Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A. (2003). «3-Benzoylquinoxalin-2(1H)-one in the Kostanecki-Robinson Reaction. Synthesis and Structure of 2-Oxo-4-phenylpyrano[2,3-b]quinoxaline». Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39 (1): 96–100. doi:10.1023/A:1023028927007
↑ Ellis, G. P. (1977) Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, vol. 31, p. 495.

[1] Gaspar, A.; Matos, M. J. O.; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. (2014). «Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry». Chemical Reviews. 114 (9): 4960–92. PMID 24555663. doi:10.1021/cr400265z

[2] Sethna, S. M.; Shah, N. M. (1945). «The Chemistry of Coumarins». Chemical Reviews. 36: 1–62. doi:10.1021/cr60113a001

[3] v. Kostanecki, St.; Różycki, A. (1901). «Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34: 102–109. doi:10.1002/cber.19010340119

[4] Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A. (2003). «3-Benzoylquinoxalin-2(1H)-one in the Kostanecki-Robinson Reaction. Synthesis and Structure of 2-Oxo-4-phenylpyrano[2,3-b]quinoxaline». Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39 (1): 96–100. doi:10.1023/A:1023028927007

[5] Ellis, G. P. (1977) Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, vol. 31, p. 495.

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