Adamantano
| Adamantano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Adamantane[1] |
| Outros nomes | Triciclo[3.3.1.13,7]decano |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H16 |
| Massa molar | 136.23 g mol-1 |
| Aparência | Pó branco ou esbranquiçado |
| Densidade | 1.07 g/cm³ (20 °C), sólido |
| Ponto de fusão |
270 °C (543 K) |
| Solubilidade em água | Pouco solúvel |
| Solubilidade em outros solventes | Solúvel em hidrocarbonetos |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Sistema cúbico de face centrada |
| Momento dipolar | 0 D |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Inflamável |
| Frases S | 24/25/28/37/45 |
| Compostos relacionados | |
| compostos: relacionados | Memantina Rimantadina Amantadina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) é um composto cristalino incolor, com odor semelhante ao da cânfora.[2] Com fórmula C10H16, é um cicloalcano e também o mais simples dos diamantóides. Foi descoberto no petróleo em 1933.[3] O seu nome deriva do grego adamantinos (relativo ao aço ou diamante), devido à sua estrutura semelhante à do diamante.[4] O adamantano é o isómero mais estável de C10H16.
Síntese editar
O adamantano foi sintetizado pela primeira vez por Vladimir Prelog em 1941.[5][6] Um método mais conveniente foi descoberto por Schleyer em 1957, a partir do diciclopentadieno por hidrogenação seguida de rearranjo por catálise ácida.[7][8]
Usos editar
O adamantano não possui muitas aplicações diretas. É utilizado em algumas máscaras de gravuras secas.[9]
Em espectroscopia de ressonância magnética nuclear de estado sólido, o adamantano é um padrão comum para a referenciação do desvio químico.[10]
Em laseres corantes o adamantano pode ser utilizado para aumentar a vida útil do meio de amplificação; não pode ser fotoionizado sob atmosfera porque as suas faixas de absorção situam-se na região ultravioleta de vácuo do espectro. As energias de fotoionização do adamantano e de outros diamantóides maiores foram determinadas recentemente.[11]
Derivados do adamantano editar
OS derivados do adamantano são úteis em medicina, por exemplo amantadina e rimantadina. Adamantanos condensados ou diamantóides foram isolados a partir de frações de petróleo, onde ocorrem em pequenas quantidades. Estas espécies são de interesse como aproximações moleculares da estrutura cúbica do diamante, terminadas com ligações C-H. O 1,3-deidroadamantano é um membro da família do propelano.
Devido à sua estabilidade, propriedades estéricas específicas e rigidez conformacional, o grupo 1-adamantilo é um substituinte em química orgânica e organometálica. Alguns dos primeiros carbenos persistentes continham substituintes de adamantilo.
Análogos do adamantano editar
Muitas moléculas adotam estruturas em gaiola com estruturas adamantóides. Compostos deste tipo particularmente úteis incluem P4O6, As4O6, P4O10 (= (PO)4O6), P4S10 (= (PS)4S6), e N4(CH2)6.[12]
Referências
- ↑ Segundo a pág. 41 do a 2004 IUPAC guide Arquivado em 17 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., adamantano é o "nome IUPAC preferido".
- ↑ «ADAMANTANE(TRICYCLO(3.3.1.1)DECANE)». Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 5 de setembro de 2008
- ↑ Landa, S.; Machácek, V. (1933). «Chem. Commun.». Collection Czech. Chem. Commun. 5. 1 páginas
- ↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
- ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über die Synthese des Adamantans». Berichte. 74: 1644–1648. doi:10.1002/cber.19410741004
- ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans». Berichte. 74: 1769–1772. doi:10.1002/cber.19410741109
- ↑ Schleyer, P. von R. (1957). «A Simple Preparation of Adamantane». J. Am. Chem. Soc. 79: 3292–3292. doi:10.1021/ja01569a086
- ↑ Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973). «Adamantane». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
- ↑ Watanabe, Keiji;; et al. (2001). «Resist Composition and Pattern Forming Process». United States Patent Application 20010006752. Bandwidth Market, Ltd. Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 4 de setembro de 2011
- ↑ Morcombe, Corey R.; Zilm, Kurt W. (2003). «Chemical Shift referencing in MAS solid state NMR». J. Magn. Reson. 162: 479–486. doi:10.1016/S1090-7807(03)00082-X
- ↑ Lenzke, K. ; Landt, L.; Hoener, M.; et al. (2007). «Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series». J. Chem. Phys. 127. 084320 páginas. doi:10.1063/1.2773725
- ↑ Vitall, J. J. (1996). «The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures». Polyhedron. 15: 1585–1642. doi:10.1016/0277-5387(95)00340-1