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Azitromicina

composto químico
Azitromicina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
Identificadores
Número CAS 83905-01-5
PubChem 55185
DrugBank APRD00397
ChemSpider 10482163
Código ATC J01FA10
SMILES
Propriedades
Fórmula química C38H72N2O12
Massa molar 748.92 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 38% for 250 mg capsules
Via(s) de administração Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Metabolismo Hepatic
Meia-vida biológica 68 hours
Excreção Biliary, renal (4.5%)
Riscos na gravidez
e lactação 		B1(AU) B (EUA)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infecções bacterianas.[1] Entre as indicações mais comuns estão no tratamento de otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia do viajante e outras infecções intestinais.[1] Pode também ser usada no tratamento de várias infecções sexualmente transmissíveis, incluindo clamídia e gonorreia.[1] Em associação com outros fármacos, pode também ser usada no tratamento de malária.[1] Pode ser administrada por via oral ou intravenosa ou endovenosa.[1]

Os efeitos adversos mais comuns são náuseas, vómitos, diarreia e indisposição no estômago.[1] Entre outros possíveis efeitos adversos, menos comuns, estão reações alérgicas, como anafilaxia, QT longo ou um tipo de diarreia causado por Clostridium difficile.[1] O uso durante a gravidez não está indicado exceto em caso de necessidade expressa.[2][1] A sua segurança durante a amamentação não está firmemente estabelecida, mas é provavelmente segura.[3] A azitromicina é um antibiótico do grupo dos macrólidos.[1] O mecanismo de ação envolve a diminuição da produção de proteínas, impedindo o crescimento das bactérias.[1]

A Azitromicina foi descoberta em 1980 pela empresa farmacêutica da Croácia PLIVA e aprovada para uso médico em 1988.[4][5] Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais num sistema de saúde.[6] A OMS classifica-a como de importância crítica para a medicina humana.[7] Está disponível como medicamento genérico[8] e é vendida sob diversas marcas comerciais em todo o mundo.[9]

Covid-19 editar

A azitromicina foi proposta recentemente como uma alternativa potencial de tratamento contra o vírus da covid-19. Testes preliminares in vitro sugeriram alguma efetividade,[10][11] mas as evidências eram poucas e de baixa qualidade.[11][12] Diversos testes clínicos controlados posteriores não confirmaram a presumida eficiência.[13][14][15][16][17][18] Um estudo mostrou que seu uso pode piorar a função renal em alguns pacientes de covid-19.[19] Em dezembro de 2020, o grupo RECOVERY não encontrou nenhum benefício da azitromicina em pacientes hospitalizados com COVID-19.[20]

Não obstante, permanece sendo prescrita por muitos médicos,[19] e em vários canais de comunicação o medicamento ainda é divulgado como uma opção válida, seja isoladamente seja como parte de um "kit preventivo" composto de uma combinação de medicamentos onde são incluídos, por exemplo, a ivermectina e a hidroxicloroquina, mas não há base científica para apoiar o uso de nenhum desses fármacos contra a covid-19.[14][12][18][21]

Por outro lado, seu uso indiscriminado e desnecessário pode causar o surgimento de cepas bacterianas resistentes ao antibiótico, podendo prejudicar o tratamento de outras doenças.[14] Antibióticos por padrão não atuam contra os vírus,[22] mas o uso abusivo e desinformado de antibióticos durante a pandemia tem sido associado a um aumento nos casos de gonorreia resistente ao antibiótico, podendo se tornar intratável.[23] O medicamento só tem utilidade demonstrada no quadro geral da infecção por covid-19 se ao mesmo tempo surgirem infecções por bactérias sensíveis a este medicamento.[13][19][18]

Marcas comerciais editar

Referências

  1. ↑ a b c d e f g h i j «Azithromycin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 1 de agosto de 2015. Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015 
  2. ↑ «Azithromycin Pregnancy and Breastfeeding Warnings». drugs.com. Consultado em 10 de abril de 2020 
  3. ↑ «Azithromycin use while Breastfeeding». Consultado em 4 de setembro de 2015. Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015 
  4. ↑ Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph 1. publ. ed. Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Cópia arquivada em 5 de março de 2016 
  5. ↑ Alapi, Erika M.; Fischer, Janos (2006). «Table of Selected Analogue Classes». In: Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. Weinheim: Wiley-Vch Verlag GmbH & Co. KGaA. p. 498. ISBN 978-3-527-31257-3 
  6. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  7. ↑ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine 6th revision ed. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789241515528. hdl:10665/312266 . License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  8. ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [S.l.]: Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560 
  9. ↑ «Azithromycin International Brands». Drugs.com. Consultado em 27 de fevereiro de 2017. Cópia arquivada em 28 de fevereiro de 2017 
  10. ↑ Oldenburg, Catherine E. & Doan, Thuy. "Azithromycin for severe COVID-19". The Lancet, 2020; 396 (10256)
  11. ↑ a b Echeverría-Esnal, Daniel et al. "Azithromycin in the treatment of COVID-19: a review". In: Expert Review of Anti-infective Therapy, 2021; 19 (2)
  12. ↑ a b Gyselinck, Iwein et al. "Rationale for azithromycin in COVID-19: an overview of existing evidence". In: BMJ Open Respiratory Research, 2021; 8 (1)
  13. ↑ a b Thomas, Liji. "Azithromycin trial fails to provide evidence of benefit in COVID-19". News Medical, 16/12/2020
  14. ↑ a b c Matos, Mara. "Não existe tratamento preventivo para a covid-19, afirmam especialistas". Jornal da USP, 15/02/2021
  15. ↑ Robinson, Julia. "Azithromycin has no benefit for patients with severe COVID-19, RECOVERY trial data suggest". In: The Pharmaceutical Journal, 15/12/2020
  16. ↑ Kelland, Kate. "Trial of azithromycin in severe COVID-19 patients finds no benefit". Reuters, 14/12/2020
  17. ↑ "UK study shows azithromycin, doxycycline ineffective in early COVID-19". CGNT, 26/01/2021
  18. ↑ a b c Pinheiro, Chloé. "Mais um estudo aponta ineficácia da azitromicina no tratamento da Covid-19". Saúde Abril, 02/02/2021
  19. ↑ a b c "Azitromicina não tem eficácia contra covid-19 em casos graves, diz estudo". Deutsche Welle, 05/09/2020
  20. ↑ «RECOVERY trial finds no benefit from azithromycin in patients hospitalised with COVID-19 — RECOVERY Trial». www.recoverytrial.net. Consultado em 27 de agosto de 2021 
  21. ↑ Cavalcanti, Alexandre B. et al. "Hydroxychloroquine with or without Azithromycin in Mild-to-Moderate Covid-19". In: The New England Journal of Medicine, 2020; 383:2041-2052
  22. ↑ "A azitromicina funciona no tratamento contra a Covid-19?". Portal Fiocruz, 03/04/2020
  23. ↑ "Covid-19: Uso excessivo de antibióticos desencadeia supergonorreia". IG Saúde, 29/12/2020
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