Carbamilfosfato

Carbamilfosfato Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Ácido carbamiloxifosfônico
Outros nomes	Ácido carbamilfosfórico
Identificadores
Número CAS	590-55-6
PubChem	278
MeSH	Carbamoyl+phosphate
SMILES	`C(=O)(N)OP(=O)(O)O`
Propriedades
Fórmula molecular	CH₂NO₅P^2-
Massa molar	141.020 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O carbamilfosfato ou fosfato de carbamoílo é um ânion (correspondente ao ácido carbamilfosfórico) de grande significado bioquímico. Nos animais terrestres é um metabólito intermediário na excreção do nitrogênio por meio do ciclo da ureia e na síntese das pirimidinas.

Sua produção faz parte do ciclo da ureia, no primeiro de cinco passos:

grupo amino + CO2 → carbamilfosfato

Reação catalisada pela carbamoilfosfato sintetase I e que consome 2 moléculas de ATP.^[1]

Sua contraparte enzimática, carbamoil fosfato sintetase I (CPS I), interage com uma classe de moléculas chamadas sirtuínas, proteínas desacetilases dependentes de NAD, e ATP para formar carbamilfosfato. O CP então entra no ciclo da uréia no qual reage com ornitina (um processo catalisado pela enzima ornitina transcarbamilase) para formar citrulina.

Produção editar

É produzido a partir do bicarbonato, da amônia (derivada da glutamina, que se transforma em glutamato), e do fosfato (procedente do ATP).^[2] Esta síntese é catalisada pela enzima carbamilfosfato sintetase II,^[2] conforme as equações:

HCO₃⁻ + ATP → ADP + HO–C(O)–OPO₃²⁻ (carboxilfosfato)
HO–C(O)–OPO₃²⁻ + NH₃ + OH⁻ → HPO₄²⁻ + ⁻O–C(O)NH₂ + H₂O
⁻O–C(O)NH₂ + ATP → ADP + H₂NC(O)OPO₃²⁻

Na biossíntese da pirimidina, o passo seguinte é a síntese do ácido carbamoilaspártico, a partir do carbamilfosfato e do aspartato, pela enzima aspartato transcarbamilase.^[2]

Significância clínica editar

Um defeito na enzima CPS I e uma deficiência subsequente na produção de carbamilfosfato têm sido associados à hiperamonemia em humanos.^[3]

Referências

↑ RAQUEL MELCHIOR. EXCREÇÃO DE COMPOSTOS NITROGENADOS NAS DIFERENTES ESPÉCIES. Seminário apresentado na disciplina BIOQUÍMICA DO TECIDO ANIMAL, no Programa de Pós-Graduação em Ciências Veterinárias da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, no primeiro semestre de 2013.
↑ ^a ^b ^c 第11回　核酸代謝（2）（基礎生化学講義） (em japonês)
↑ Nakagawa, Takashi; Lomb, David J.; Haigis, Marcia C.; Guarente, Leonard (1 de maio de 2009). «SIRT5 Deacetylates Carbamoyl Phosphate Synthetase 1 and Regulates the Urea Cycle». Cell (em inglês). 137 (3): 560–570. ISSN 0092-8674. PMC 2698666 . PMID 19410549. doi:10.1016/j.cell.2009.02.026

Ver também editar

Bibliografia editar

Nelson, David L. and Michael M. Cox. Lehninger Principles of Biochemistry, quarta edição. W. H. Freeman and company New York.
"SIRT5 Deacetylates Carbamoyl Phosphate Synthetase 1 and Regulates the Urea Cycle". Cell. 137 (3): 560–570. 2009-05-01. doi:10.1016/j.cell.2009.02.026. ISSN 0092-8674.

[1] RAQUEL MELCHIOR. EXCREÇÃO DE COMPOSTOS NITROGENADOS NAS DIFERENTES ESPÉCIES. Seminário apresentado na disciplina BIOQUÍMICA DO TECIDO ANIMAL, no Programa de Pós-Graduação em Ciências Veterinárias da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, no primeiro semestre de 2013.

[presentations.ja-2] 第11回　核酸代謝（2）（基礎生化学講義） (em japonês)

[3] Nakagawa, Takashi; Lomb, David J.; Haigis, Marcia C.; Guarente, Leonard (1 de maio de 2009). «SIRT5 Deacetylates Carbamoyl Phosphate Synthetase 1 and Regulates the Urea Cycle». Cell (em inglês). 137 (3): 560–570. ISSN 0092-8674. PMC 2698666 . PMID 19410549. doi:10.1016/j.cell.2009.02.026

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[2]

[3]