Crotonaldeído

Crotonaldeído Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(E)-2-Butenal
Outros nomes	Aldeído crotóinico β-Metacroleína
Fórmula molecular	C4H6O
Identificadores
Número CAS	123-73-9
SMILES	O=C/C=C/C
Propriedades
Massa molar	70.09 g/mol
Densidade	0.846 g/cm3
Ponto de fusão	-76.5 °C
Ponto de ebulição	104.0 °C
Solubilidade em água	solventes orgânicos
Índice de refracção (nD)	1.4362
Farmacologia
Riscos associados
NFPA 704	3 4 2
Frases R	11-24/25-26-37/38-41-48/22-50-68
Frases S	26-28-36/37/39-45-61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Crotonaldeído ou Aldeído crotônico é um composto químico com a fórmula CH₃CH=CHCHO. O composto existe como dois isômeros, E- e Z- dependendo da posições relativas dos grupos metil (CH3) e formil (formila) (CHO). O isômero E é o mais comum. Este líquido lacrimogênio é moderadamente solúvel em água e miscível em solventes orgânicos. Como um aldeído insaturado, o crotonaldeído é um versátil intermediário em síntese orgânica. Ocorre num variedade de produtos alimentícios, e.g. azeite de soja.

Produção

Crotonaldeído é produzido pela condensação aldólica do acetaldeído:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Sua principal aplicação é como um precursor para produtos químicos finos (química fina). Ácido sórbico, um conservante alimentar, e trimetil-hidroquinona, um precursor da vitamina E, são preparados do crotonaldeído. Outros derivados incluem ácido crotônico e 3-metoxibutanol.

Crotonaldeído é uma molécula multifuncional que exibe diversas reatividades. É um excelente dienófilo proquiral. É um receptor de Michael. Adição de cloreto de metilmagnésio resulta em 3-penteno-2-ol.

Ver também

• Crotil
• Ácido crotônico
• Álcool crotílico
• Metacroleína