Difosfato de dimetilalilo

composto químico
Difosfato de dimetilalilo
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (ácido hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)phosphorilo) oxifosfónico
Identificadores
Número CAS 358-72-5
PubChem 647
MeSH 3,3-dimethylallyl+pyrophosphate
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H12O7P2
Massa molar 246.092
Compostos relacionados
Pirofosfatos relacionados Mevalonato-5-pirofosfato (precursor biológico)
Difosfato de isopentenilo (isômero)
Compostos relacionados Prenol (3-metil-2-buteno-1-ol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O difosfato ou pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) é um metabolito intermediário da via do mevalonato, em que o mevalonato-5-pirofosfato é o seu precursor. É um isómero do difosfato de isopentenilo (IPP) existente em praticamente todos os organismos vivos.

Esquema simplificado da via de síntese de esteróides, mostrando os intermediários pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) e esqualeno. Alguns compostos intermediários foram omitidos.

Na biossíntese do colesterol, a enzima mevalonato-5-pirofosfato decarboxilase faz a decarboxilação do mevalonato-5-pirofosfato no pirofosfato de dimetilalilo, e a enzima difosfato de isopentenilo isomerase faz a isomerização do pirofosfato de dimetilalilo em difosfato de isopentenilo.[1]

Referências

  1. University of Arkansas for Medical Students, College of Pharmacy, High Cholesterol: Therapeutic Approaches for Treatment, College of Pharmacy Biological and Cellular Chemistry Course, Biochemical Aspects, Biosynthesis of Cholesterol [https://web.archive.org/web/20080828163354/http://cop.uams.edu/highcholesterol/index_files/Page352.htm Arquivado em 28 de agosto de 2008, no Wayback Machine. [em linha]]