Fenantridina
| Fenantridina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | Fenantridina |
| Outros nomes | Benzo[c]quinolina; 3,4-Benzoquinolina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H9N |
| Massa molar | 179.217 g/mol |
| Aparência | Pó cristalino castanho escuro [1] |
| Ponto de fusão |
107,4°C [1] |
| Ponto de ebulição |
348,9°C [1] |
| Solubilidade em água | levemente solúvel em água [1] |
| Solubilidade | solúvel em metanol [1] |
| Compostos relacionados | |
| Anéis aromáticos simples relacionados | Quinolina e isoquinolina (dois anéis, um deles com N de heteroátomo) Fenantreno (hidrocarboneto) Acridina (isômero, três aneis em linha) Benzo[c]cinolina (9,10-diazafenantreno) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o brometo de propídio. Também a acridina apresenta semelhança estrutural.
A fenantridina foi sintetizada pela primeira vez por Amé Pictet e H. J. Ankersmit em 1891 pela pirólise do produto de condensação do benzaldeído com a anilina [2]. Na reação de Pictet-Hubert (1899), o composto é formado a partir da reação do composto de adição do formaldeído com a 2-aminobifenila con cloreto de zinco a temperatura elevada. [3]. As condições de reação foram aperfeiçoadas por Morgan e Wells em 1931, utilizando como agente condensante o oxicloreto de fósforo [4]. Por este motivo a reação é também denominada Reação de Morgan-Walls[5].
Esta reação de assemelha às reações de Bischler–Napieralski e de Pictet–Spengler.
Propriedades editar
A fenantridina é um sólido cristalino castanho escuro. A fenantridina e seus derivados são bases terciárias que formam sais monoácidos [6]. Alguns de seus derivados ocorrem naturalmente como alcalóides, tal como a Fagaronina, encontrada em plantas da família das Amaryllidaceae. É também a base estrutural de fármacos como o Isometamidium.
Ligações externas editar
Referências
- ↑ a b c d e Catálogo da Sigma-Aldrich, http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/262692
|url=missing title (ajuda), consultado em 26 de Junho de 2011 - ↑ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Páginas 138 - 153 doi:10.1002/jlac.18912660107
- ↑ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Páginas 1182 - 1189 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
- ↑ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447-2456 doi:10.1039/JR9310002447
- ↑ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li
- ↑ Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2