Fenilfosfina

Phenylphosphine Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	Monofenilfosfina
Identificadores
Número CAS	638-21-1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5PH2
Massa molar	110.09 g/mol
Aparência	Líquido incolor
Densidade	1.001 g/cm³
Ponto de fusão	?
Ponto de ebulição	160 °C (433 K)
Riscos associados
Frases R	R11, R17, R23/24/25, R36/37/38, R48/20, R62, R65, R67, R51/53
Frases S	S16, S26, S36/37/39, S45, S62
Compostos relacionados
Fosfinas relacionados	Metilfosfina Difenilfosfina Trifenilfosfina
Compostos relacionados	Anilina (-NH2 no lugar do -PH2) Benzenotiol (-SH no lugar do -PH2) Fenilsilano (-SiH3 no lugar do -PH2)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fenilfosfina é uma fosfina primária com a fórmula química C₆H₅PH₂. É o análogo do fósforo da anilina. Como todas as fosfinas primárias, fenilfosfina tem um odor intenso e penetrante. Sua química é muito similar a outras fosfinas primárias: é altamente oxidável, pode funcionar como ligante em complexos, e é fortemente nucleófila.

Síntese

Fenilfosfina pode ser produzida pela redução de diclorofenilfosfina com hidreto de lítio e alumínio na temperatura de refluxo de éter.

LiAlH₄ + 2C₆H₅PCl₂ → 2C₆H₅PH₂ + Li⁺ + Al³⁺ + 4Cl^-

Esta reação deve ser realizada sob uma atmosfera de nitrogênio devido a fenilfosfina poder ser oxidada por oxigênio.

Reações

Bis(2-cianoetilfenil)fosfina, a qual é de interesse como um intermediário em sínteses, pode ser obtido da fenilfosfina por adição alílica à acrilonitríla.

C₆H₅PH₂ + 2CH₂=CHCN → C₆H₅P(CH₂CH₂CN)₂

Bis(2-cianoetilfenil)fosfina é útil em síntese dado que pode ser usada para preparar 1-fenil-4-fosforinanona. Isto é feito por primeiro refluxar a bis(2-cianoetilfenil)fosfina em tolueno com tert-butóxido de potássio seguido por refluxo vigoroso com ácido clorídrico de concentração 6 N (6 M, aproximadamente 50% da solução aquosa mais concentrada possível do cloreto de hidrogênio, 39% em água, ou 12 M). Fosforinanonas são intermediários de síntese muito úteis dado que podem ser usadas para produzir alcenos, aminas, indóis e álcoois secundários e terciários por redução, reagentes de Grignard e de Reformatsky.

Fenilfosfina pode ser usada para preparar ácido benzenefosfonoso por oxidação com ar.

C₆H₅PH₂ + O₂ → C₆H₅P(OH)₂

Fenilfosfina pode funcionar como ligante em complexos de Ge, Sn e Pb. Os complexos de fenilfosfina de Ge, Sn e Pb formarão clusters metálicos (agregados atômicos). A fenilfosfina ligante irá formar ponte com dois átomos metálicos.

2(C₆H₅)₂MCl + C₆H₅PH₂ + 3(C₂H₅)₃N →((C₆H₅)₂M)₂PC₆H₅ + 3(C₂H₅)₃N•HCl

Fenilfosfina também tem uso em síntese de polímeros. Usando radicais ou radiação UV para o início da reação, a poliadição de fenilfosfina a 1,4-divinilbenzeno ou 1,4-diisopropenilbenzeno irá formar polímeros contendo fósforo, os quais tem propriedades autoextinguintes de chamas. Quando misturados com polímeros inflamáveis tais como o poliestireno e o polietileno, o polímero misto riá apresentar propriedades de resistências à chamas.