Nitrosobenzeno

Nitrosobenzene Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Nitrosobenzene
Outros nomes	?
Identificadores
Número CAS	586-96-9
Número RTECS	DA6497525
SMILES	`O=Nc1ccccc1`
Propriedades
Massa molar	107.11 g/mol
Aparência	sólido incolor
Densidade	? g/cm³, ?
Ponto de fusão	65-69 °C
Ponto de ebulição	59 °C, 18 mm Hg
Solubilidade em água	baixa
Solubilidade em outros solventes	sol. em solventes orgânicos
Estrutura
Forma molecular	N é sp²
Riscos associados
Principais riscos associados	tóxico
Frases R	20/21-25
Frases S	26-36/37-45
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Nitrobenzeno Anilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Nitrosobenzeno é o composto orgânico de fórmula C₆H₅N O, abreviado algumas vezes como PhNO (de phenyl + nitroso). O composto pode ser visto como um híbrido de oxigênio singular O₂ e azobenzeno. Estas espécies diamagnéticas existem em equilíbrio com seu dímero.

Preparação editar

C₆H₅NO foi primeiramente descrito por Adolf Baeyer em 1874,^[1] que o preparou pela reação de difenilmercúrio e brometo de nitrosila, "Bringt man eine Loesung von NOBr in Benzol in eine Loesung von Quecksilberphenyl in Benzol …":

[C₆H₅]₂Hg + BrNO → C₆H₅NO + C₆H₅HgBr

A moderna síntese envolve a redução de nitrobenzeno a fenilhidroxilamina, C₆H₅NHOH, a qual é então oxidada por Na₂Cr₂O₇.^[2] C₆H₅NO foi também preparado por Caro via a oxidação de anilina usando ácido peroximonosulfúrico (ácido de Caro).^[3] É usualmente purificado por destilação por vapor, onde se apresenta como um líquido verde que ao se solidificar torna-se um sólido incolor.

Reações Características editar

O monômero sofre reações de Diels-Alder com dienos.^[4] Mais caracteristicamente nitrosobenzeno condensa-se com grupos metileno e amina "ativos", e.g. de ésteres malônicos. Condensação com anilina resulta em derivados de azobenzene (reação de Mills)^[5] e condensação com benzilcianida PhCH₂CN a imina PhC(CN)=NPh (reação de Ehrlich-Sachs).^[6]

Redução de PhNO produz C₆H₅NH₂.

Ver também editar

Nitroso

Referências editar

↑ Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
↑ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart "Nitrosobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.668. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0668.pdf Arquivado em 30 de setembro de 2007, no Wayback Machine.
↑ H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).
↑ H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–3525.
↑ H. D. Anspon (1955). «p-Phenylazobenzoic Acid». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3
↑ H. Feuer in S. Patai (ed.) "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1," Wiley: New York. pp. 278-283

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[1] Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.

[2] G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart "Nitrosobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.668. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0668.pdf Arquivado em 30 de setembro de 2007, no Wayback Machine.

[3] H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).

[4] H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–3525.

[5] H. D. Anspon (1955). «p-Phenylazobenzoic Acid». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3

[6] H. Feuer in S. Patai (ed.) "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1," Wiley: New York. pp. 278-283

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