Nomenclatura IUPAC de compostos orgânicos

Nomenclatura Geral editar


Regras Básicas editar

De forma geral, os nomes oficiais para compostos orgânicos são formados por três partes básicas:

- 1ª) Prefixo - que indica o número de átomos de carbono da cadeia principal;

- 2ª) Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia principal;

- 3ª) Sufixo - que indica a função principal do composto orgânico.

Assim, o nome do composto CH4 é metano, que tem sua formação as três partes básicas: met + an + o.

Prefixos editar

Número de Carbonos Prefixo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
14 tetradec
15 pentadec
16 hexadec
17 heptadec
18 octadec
19 nonadec
20 eicos
21 heneicos
22 docos
23 tricos
24 tetracos
25 pentacos
26 hexacos
27 heptacos
28 octacos
29 nonacos
30 triacont
31 hentriacont
32 dotriacont
33 tritriacont
34 tetratriacont
35 pentatriacont
36 hexatriacont

[1]Intermediários editar

Insaturação Infixo
Somente ligação simples an
Presença de uma ligação dupla en
Presença de duas ligações duplas dien
Presença de uma ligação tripla in
Presença de duas ligações triplas diin
Presença de uma ligação dupla e de uma tripla enin

Obs.: Os intermediários en e in suprimem o infixo an; ou seja; quando o composto apresentar ligação dupla ou tripla, não é escrito o infixo an, mesmo que ele tenha também ligações simples. Se o composto possuir duas ou três ligações duplas, usa-se os intermediários dien e trien, respectivamente. Se o composto possui duas ou três ligações triplas, usa-se os intermediários diin e triin, respectivamente. Se o composto possuir ligação dupla e tripla, os dois intermediários en e in serão escritos respectivamente, formando enin e não inen.

Sufixos editar

Função orgânica Sufixo
Hidrocarboneto o
Álcool e enol ol
Aldeído al
Cetona ona
Ácido carboxílico óico
Amina amina
Amida amida
Ácido sulfônico sulfônico

- CH3CH3 - etano (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função hidrocarboneto);

- CH2CH2 - eteno (2 átomos de carbono, ligação dupla na cadeia, função hidrocarboneto);

- CHCH - etino (2 átomos de carbono, ligação tripla na cadeia, função hidrocarboneto);

- CH3OH - metanol (1 átomo de carbono, com 1 átomo de carbono considera-se ligação simples, função álcool);

- CH3CH2OH - etanol (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia carbônica, função álcool);

- CH3CHO - etanal (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função aldeído).

Funções orgânicas editar

Estão em negrito o sufixo que caracteriza a função no nome dos compostos orgânicos.

Hidrocarbonetos editar

São formados somente por átomos de carbono e hidrogênio.

Composto Nome Oficial
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-(CH2)10-CH3 dodecano

Álcoois editar

Possuem o grupo hidroxila, (OH)-, ligado a um átomo de carbono saturado (que possui somente ligações simples).

Composto Nome Oficial
CH3-OH metanol
CH3-CH2-OH etanol

Enol editar

Possui o grupo hidroxila, (OH-), ligado a um átomo de carbono insaturado (que possui ao menos uma ligação dupla ou tripla). É uma classe de composto instáveis, pois os elétrons da dupla ligação são facilmente atraídos pelo oxigênio, formando outras funções (aldeído ou cetona).

Composto Nome Oficial
CH3-CH2-CH=CH-OH butenol
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH-OH hexenol

Aldeídos editar

Possuem o grupo carbonila, C=O, ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio.

Composto Nome Oficial
HCHO metanal
CH3-CHO etanal

Obs: a mistura de 40% de metanal e 60% de água é conhecida como formol.

Cetona editar

Possui o grupo carbonila, C=O, entre dois átomos de carbono.

Composto Nome Oficial
CH3-CO-CH3 propanona
CH3-CH2-CO-CH3 butanona

Obs: a propanona é conhecida comercialmente como acetona, o que causa confusão com o nome da função orgânica. A acetona é um exemplo de composto pertencente à função cetona.

Éter editar

Possui o átomo de oxigênio, O, entre dois átomos de carbono. Ele é dito heteroátomo. O átomo de oxigênio divide a cadeia carbônica em duas partes, sendo que o nome começa pela parte mais simples (normalmente a menor).

Composto Nome Oficial
CH3-O-CH3 metóximetano
CH3-CH2-O-CH2-CH3 etóxietano.

Obs: O etóxietano é conhecido comercialmente como éter comum, éter etílico ou éter sulfúrico.

Amina editar

Possui pelo menos um átomo de carbono ligado ao nitrogênio. É uma função derivada na amônia, NH3, na qual um, dois ou três átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de carbono.

Quando temos um ou mais átomos de carbono ligado(s) ao nitrogênio, damos o nome das partes de carbono como se fossem radicais, seguidos da palavra amina.

Composto Nome Oficial
CH3-NH-CH3 dimetilamina
CH3-N-(CH3)-CH3 trimetilamina

Amida editar

Possui carbonila, C=O, ligada ao nitrogênio.

Composto Nome Oficial
HCO-NH2 metanamida
CH3-CO-NH2 etanamida.

Ácido Carboxílico editar

Possui uma carbonila (C=O), ligada a uma hidroxila(OH) no começo da cadeia, formando a carboxila(COOH). Nesses compostos é adicionado Ácido na frente do nome.

Composto Nome Oficial
HCOOH Ácido metanoico
CH3-COOH Ácido etanoico.

Éster editar

Possui uma carbonila ligada a um átomo de oxigênio e, o átomo de oxigênio está ligado a um átomo de carbono: COOC. O heteroátomo, oxigênio, divide a cadeia em duas partes. Ao escrever o nome do composto, escrevemos primeiro a parte que possui a carbonila.

Composto Nome Oficial
HCOO-CH3 metanoato de metila.
CH3-HCOOCH-CH3 etanoato de etila.

Sal Orgânico editar

Possui uma carbonila ligada a um átomo de oxigênio e, o átomo de oxigênio está ligado a um metal: COO-Metal.

Composto Nome Oficial
CH3-COO-Na+ etanoato de sódio
HCOO-K+ metanoato de potássio.

Anidrido de Ácido editar

Os principais anidridos de ácidos carboxílicos são obtidos por meio da desidratação intermolecular desses ácidos. Possuem a mesma estrutura de duas moléculas de ácido carboxílico unidas, exceto pela ausência de dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio, devido a desidratação.

Composto Nome Oficial
CH3-COO-CO-CH3 anidrido etanóico
CHOO-COH anidrido metanóico

Nitrila/Nitrilo editar

Possui uma ligação tripla entre um átomo de carbono e um átomo de nitrogênio: N

Composto Nome Oficial
CH3-CN etanonitrila
CH3-CH2-CN propanonitrila

Obs: O ácido cianídrico, HCN, não é classificado como composto orgânico.

Nitrocomposto editar

Possui o grupo NO2 ligado a um átomo de carbono. São geralmente instáveis, utilizados na fabricação de explosivos como o TNT.

Composto Nome Oficial
CH3-NO2 nitrometano
CH3-CH2-NO2 nitroetano

Ácido Sulfônico editar

Derivado do ácido sulfúrico, numa reação de desidratação entre o ácido sulfúrico e um composto orgânico. Grupo funcional: SO3H.

Composto Nome Oficial
CH3-SO3H ácido metanosulfônico
CH3-CH2-SO3H ácido etanosulfônico

Composto de Grignard editar

É um organometálico sendo o magnésio o átomo metálico ligado ao carbono e a um halogênio (flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) ou iodo (I)).

Composto Nome Oficial
CH3-MgCl cloreto de metanomagnésio
CH3-CH2-MgI Iodeto de etanomagnésio

Haleto Orgânico editar

Possui pelo menos um átomo do grupo dos halogêneos ligado ao carbono. O halogênio é tratado como um radical, tendo o composto nome semelhante aos hidrocarbonetos.

Composto Nome Oficial
CH3-Cl cloro-metano
CH3-CH2-Br bromo-etano.

Ver também editar

Referências

  1. Estes são os mais frequentes: