Orfenadrina
| Orfenadrina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
-Orphenadrin_Structural_Formula_V1.svg)
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| Nome IUPAC | (RS)-N,N-dimethyl-2-[(2-methylphenyl)- cabeça l-methoxy]-ethanamine |
| Outros nomes | o- methyldiphenhydramine; o - monomethyldiphenhydramine; 2-(phenyl- o- tolylmeth oxy)ethyldi methylamine; phenyl- o- tolylmethyl dimethylamino ethyl ether; beta-dimethylaminoethyl 2-methylbenz hydryl ether[1] |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00097 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | M03,N04AB02 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C18H23NO |
| Massa molar | 269.38 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 90% |
| Via(s) de administração | oral, IV, IM |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 13 a 20 h[2] |
| Ligação plasmática | 95% |
| Excreção | renal e biliar |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A orfenadrina (citrato/cloridrato) é um fármaco anticolinérgico relaxante muscular, com baixa atividade anti-histamínica. Antagonista dos receptores colinérgicos muscarínicos centrais e periféricos que produz diminuição do tônus muscular, sem alterações centrais de importância.[3] É também utilizada no tratamento da Doença de Parkinson.[4] É utilizada para reduzir a dor ligada a traumatismos (contraturas) musculares ou inflatórios musculares, geralmente associada a um analgésico (ex:.Dorflex® - dipirona sódica + cafeína anidra + citrato de orfenadrina). Foi sintetizada pela primeira vez no final de 1940.
Mecanismo de ação editar
O mecanismo de ação da orfenadrina ainda não está bem elucidado.[3] Tem ação anticolinérgica e ligeira ação estimulante sobre o cortéx central.[5]
Interações editar
A orfenadrina interage com bebidas alcoólicas devido a sua biotransformação que ocorre no fígado. Usada junto com o Propoxifeno (analgésico narcótico) pode causar tremores, ansiedade e confusão mental.
Superdose editar
É um medicamento com potencial tóxico e existem casos de morte com a ingestão de 2 a 3 gramas tomadas de uma única vez. A intoxicação anticolinérgica pode ocorrer em 2 horas, com efeitos agudos e clássicos com arritimias, convulsões e morte.[3] Nestas intoxicações, as medidas de salvamento são lavagem gastrintestinal, utilização de carvão ativado e provocamento de vômito, com administração de fisostigmina IV em casos muito graves.[3]
Estereoquímica editar
Orfenadrina contém um estereocentro e consiste em dois enantiômeros. Trata-se, portanto, de um racemato, ou seja, uma mistura 1:1 dos dois enantiômeros.[6]
| Enantiômeros de orfenadrina | |
|---|---|
-Orphenadrin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 33425-91-1 |
-Orphenadrin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 33425-89-7 |
Referências
- ↑ Merck Index
- ↑ Labout JJ, Thijssen C, Keijser GG, Hespe W. "Difference between single and multiple dose pharmacokinetics of orphenadrine hydrochloride in man." European Journal of Clinical Pharmacology. 1982;21(4):343-50. PubMed
- ↑ a b c d SANOFI-AVENTIS FARMACÊUTICA LTDA. «Bula do Dorflex» (PDF). Consultado em 30 de abril de 2010
- ↑ P.R. Vade-mécum ABIMIP
- ↑ BIAM. «ORPHENADRINE CHLORHYDRATE». Consultado em 30 de abril de 2010
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 207.
Bibliografia editar
- MARINO, Adriano. Dalla psiche al soma. Manuale di psiconeurofarmacologia. 2.ed.
