Reação de Hofmann-Löffler
A reação de Hofmann-Löffler ou reação de Hofmann-Löffler-Freytag é uma reação orgânica na qual um haloamina é convertida em uma amina cíclica tal como uma pirrolidina com aquecimento e um ácido [1][2][3]
Um exemplo é a síntese de n-butilpirrolidina [4]
O tipo desta reação é uma substituição de radical. No primeiro passo o átomo de halogênio migra do nitrogênio para uma posição gama ou delta em uma reação de rearranjo.
Um reação conceitualmente relacionada é a reação de Barton.
Referências
- ↑ August Wilhelm von Hofmann (1883). «Ueber die Einwirkung des Broms in alkalischer Lösung auf die Amine (p )». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16 (1): 558-560. doi:10.1002/cber.188301601120
- ↑ Karl Löffler, Curt Freytag (1909). «Über eine neue Bildungsweise von N-alkylierten Pyrrolidinen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42 (3): 3427-3431. doi:10.1002/cber.19090420377
- ↑ Predefinição:JerryMarch
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.159 (1955); Vol. 25, p.14 (1945). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0159.pdf