Reação de Ritter
A reação de Ritter é uma reação química que transforma uma nitrila em uma N-alquil amida usando vários reagentes alquilantes, por exemplo, um ácido forte e isobutileno.[1][2][3]
Nesta reação um álcool é convertido, por um ácido forte,a um carbocátion,que é atacado pelo nitrogênio nucleofílico.Portanto,somente álcoois que formam carbocátions estáveis reagem.Isto é,álcoois secundários[4], tertiários[5] e benzílicos[6], assim como acetato de tert-butila[7], também reagem com sucesso com nitrilas na presença de ácidos fortes e formam amidas via a reação de Ritter.
Mecanismo de reação editar
A reação de Ritter procede pela adição eletrofílica, quer do íon carbenium 2 ou espécies covalentes[8][9] à nitrila. O íon nitrilium resultante 3 é hidrolisado por água à amida 5 desejada.
Referências editar
- ↑ Ritter, J. J., Minieri, P. P.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
- ↑ Ritter, J. J., Kalish, J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048.
- ↑ Krimen, L. I., Cota, D. J.; Org. React. 1969, 17, 213-325. (Review)
- ↑ Bishop, R.; In Comp. Org. Synth.; Trost, B.M., Fleming, I.; Eds.; Pergamon Press: New York, 1992; Vol. 6, 261-300. (Review)
- ↑ Ritter, J. J., Kalish, J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (Article)
- ↑ Parris, C. L.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (Article)
- ↑ Fernholz, H., Schmidt, H.J.; Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 1969, 8, 521. (Article)
- ↑ Booth, B.L., Jibodu, K.O., Proenca, F.J.R.P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1067 - 1073, (Article)
- ↑ Martínez, A.G., Alvarez, R.M., Vilar, E.T., Fraile, A.G., Hanack ,M., Subramanian, L. R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 581-582. (Article)
Smith, Michael B., March, Jerry March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Sixth Edition.p.1475.Ed. John Wiley & Sons,2007.