Redução de Mozingo
A redução de Mozingo, também conhecida como reação de Mozingo ou redução de tiocetal ou tioacetal, é uma reação química capaz de reduzir totalmente uma cetona ou aldeído ao alcano correspondente.[1][2] As etapas da reação são as seguintes:[3]
A cetona ou o aldeído é ativado por conversão em tiocetal ou tioacetal cíclico, respectivamente, por reação com um ditiol (substituição nucleofílica) na presença de um ácido doador de H+. A estrutura do tiocetal ou tioacetal cíclico é, então, hidrogenolisada usando níquel de Raney como catalisador. O níquel de Raney é convertido irreversivelmente em sulfeto de níquel. Esse método é mais brando que as reduções de Clemmensen ou Wolff-Kishner, que empregam, respectivamente, condições fortemente ácida e básica que podem interferir em outros grupos funcionais.[4]
Referências
- ↑ Francis A. Carey; Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis. [S.l.]: Springer. pp. 452–454. ISBN 9780387683508
- ↑ Mosettig, E. and Mozingo, R. 2011. The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions. 4:7:362–377. doi:10.1002/0471264180.or004.07
- ↑ Jonathan Clayden; Nick Greeves; Stuart Warren (2012). Organic Chemistry 2 ed. [S.l.]: Oxford University Press. ISBN 9780199270293
- ↑ Mithcell, Reginald; Lai, Yee-Hing (1980). «The neutral deoxygenation (reduction) of aryl carbonyl compounds with raney-nickel. an alternative to the clemmenson, wolf-kishner or mozingo (thioketal) reductions». Elsevier. Tetrahedron Letters. 21 (27): 2637–2638. doi:10.1016/S0040-4039(00)92825-9