Taça de Portugal de 1999–00
A Taça de Portugal 1999-2000 foi 60ª edição da Taça de Portugal, competição sob alçada da Federação Portuguesa de Futebol.
Oitavos de Final editar
| Visitado | Resultado | Visitante |
| Académica de Coimbra | 0 - 1 | Moreirense |
| Boavista | 2 - 1 | Felgueiras |
| Estrela da Amadora | 1 - 2 | D. Sandinenses |
| Rio Ave | 1º: 0 - 0 (a.p.) 2º: 3 - 2 |
Naval |
| Salgueiros | 1 - 2 | Fafe |
| Benfica | 1 - 3 | Sporting |
| Vitória de Guimarães | 3 - 0 | Gil Vicente |
Quartos de Final editar
| Visitado | Resultado | Visitante |
| Porto | 3 - 0 | Fafe |
| Rio Ave | 1 - 0 | Boavista |
| Sporting | 1 - 0 | D. Sandinenses |
| Vitória de Guimarães | 0 - 1 | Moreirense |
Meias-Finais editar
| Visitado | Resultado | Visitante |
| Porto | 3 - 0 | Rio Ave |
| Moreirense | 0 - 1 | Sporting |
Finais editar
Final editar
| 21 de Maio, de 2000 | Porto | 1 – 1 | Sporting | Estádio Nacional do Jamor, Lisboa Público: Árbitro: |
| Jardel | Acosta |
Finalíssima editar
Pelo facto do primeiro jogo da final ter ficado empatado, para desempate jogou uma segunda final, denominada de Finalíssima, para atribuição da taça.
| 25 de Maio, de 2000 | Porto | 2 – 0 | Sporting | Estádio Nacional do Jamor, Lisboa Público: Árbitro: Lucílio Batista |
Clayton  49'Deco 73'
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Campeão editar
| Taça de Portugal 1999-2000 |
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 Porto 10º Título |
