A Temporada da CART World Series de 1999 foi a vigésima-primeira temporada da história da categoria. Teve como vencedor o colombiano Juan Pablo Montoya, da Chip Ganassi, que terminou empatado em pontos com Dario Franchitti (Team KOOL Green), mas ficou à frente nos critérios de desempate (7 vitórias, contra 3 do britânico). Montoya levou também o prêmio de melhor estreante do campeonato.
Gonzalo Rodríguez, que também disputava a Fórmula 3000, morreu após sofrer grave acidente nos treinos para o GP de Laguna Seca. A Penske do uruguaio, considerado ídolo em seu país, passou reto antes da curva "Saca-Rolhas", bateu numa proteção de pneus e caiu numa vala, com as quatro rodas viradas para cima. Gonchi, que tinha 27 anos de idade e era vice-líder na temporada de 1999 da F-3000, faleceu devido a um traumatismo craniano. Em respeito à morte do piloto, a Penske decidiu não correr a prova.
Outra vítima fatal da temporada foi o canadense Greg Moore, um dos pilotos mais conhecidos do seu país, na etapa de Fontana. Ele, que já havia sido contratado pela Penske, bateu sua scooter (espécie de lambreta) em um carro e acabou fraturando um dedo. O experiente brasileiro Roberto Moreno, famoso por ser "substituto oficial" de pilotos acidentados na CART (havia substituído Mark Blundell na PacWest e Christian Fittipaldi na Newman-Haas), foi chamado às pressas para substituir Moore. Quando Moreno já estava com o macacão da Forsythe e preparava-se para entrar na pista, o canadense disse que estava apto para correr. Largou em último lugar e na décima volta, perdeu o controle do carro e saiu da pista. Catapultado por uma saliência no gramado, o Reynard-Mercedes #99 de Moore bateu violentamente no muro, capotou três vezes e parou, completamente destruído. Socorrido às pressas e levado ao Hospital Loma Linda de Los Angeles, não resistiu e morreu. O norte-americano Richie Hearn, da equipe Della Penna Motorsports, havia batido no mesmo lugar, mas não sofreu ferimentos.
Na primeira etapa, em Miami, Al Unser, Jr. e Naoki Hattori bateram forte no muro. O norte-americano e o japonês (estreante na categoria) sofreram fraturas nas pernas. Os brasileiros Luiz Garcia Jr. e Raul Boesel também se envolveram no acidente. Boesel corria no lugar de Paul Tracy, suspenso por seu excesso de acidentes na temporada anterior.
Shigeaki Hattori (sem parentesco com Naoki) disputou apenas sete etapas na categoria, pela Bettenhausen. Ao não se classificar para o GP de Laguna Seca, foi afastado.
Cinco pilotos correram por duas equipes nessa temporada: Alex Barron (All American e Penske), Luiz Garcia Jr. (Payton Coyne e Hogan), Raul Boesel (Green e All American), Roberto Moreno (Newman-Haas e PacWest) e Gualter Salles (Bettenhausen e Payton Coyne).
O italiano Andrea Montermini, que disputou algumas corridas de Fórmula 1 entre 1995 e 1996 e que chegou a disputar algumas etapas da CART entre 1993 e 1994, disputou as etapas de Vancouver, Laguna Seca, Houston e Surfer's Paradise, pela equipe All American Racers.
Última temporada da Goodyear como fornecedora de pneus na categoria.
Foi também a última temporada dos chassis próprios da Penske, e dos chassis Eagle (e da equipe All American Racers), além das equipes Hogan (fechou por problemas financeiros) e Arciero Wells (se dividiu nas equipes Arciero e PPI em 2000).
Foi a quinta temporada transmitida pelo SBT, sendo que, ao contrário de 1998, apenas as etapas do Japão, Rio, Gateway e Austrália foram exibidas ao vivo. As demais etapas foram exibidas em compactos aos domingos logo após o sorteio da Tele-Sena (ou após o Topa Tudo por Dinheiro).
Em 25 de fevereiro, a CART confirmou a realização do Hawaiian Super Prix, que seria disputado em 13 de novembro. Porém, vários fatores causaram o cancelamento da prova (indefinição sobre a emissora que transmitiria a corrida, recusa de patrocinadores, escolha do dia para a realização da etapa - no mesmo dia 13, Fresno e Universidade do Havaí disputariam um jogo de futebol americano - e, principalmente, falta de dinheiro), que reuniria 16 pilotos (os 12 primeiros colocados na temporada regular e outros 4 pilotos convidados) e premiaria o vencedor com 10 milhões de dólares.
Juan Pablo Montoya (Chip Ganassi Racing)
Escócia
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Uruguai
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