A Temporada de 1999 da NFL foi a 80ª temporada regular da National Football League, a liga profissional norte-americana de futebol americano. O Cleveland Browns retornou aos gramados pela primeira vez desde a temporada de 1995. E também, o Tennessee Oilers mudou seu nome para Tennessee Titans e o nome "Oilers" foi aposentado - primeira vez que isso acontece na história da liga. O retorno do Browns deu a liga um formato com 31 times (primeira vez desde 1966 que a NFL tinha um número impar de times). Como resultado, a NFL foi obrigada a dar pelo menos uma semana de folga para cada time. Anteriormente a liga nunca deu folga a um time nas primeiras semanas da temporada. Sob este novo sistema, por dez semanas da temporada (Semana 1 a Semana 2, e da Semana 10 a Semana 17), pelo menos um time teve folga; por sete semanas da temporada (Semana 3 a Semana 9), três times não jogaram. Esse formato continuou por duas temporadas até que o Houston Texans se junntou a liga em 2002 e deu a liga um número par de times novamente.[1]
A temporada de 1999 foi empurrada um semana para frente e começou após o feriado do dia do trabalho. Devido as preocupações com o Y2K, a NFL não quis colocar a primeira rodada dos playoffs no sábado 1 de janeiro de 2000 e não queria times viajando naquele dia. Os jogos da Semana 17 foram disputados em 2 de janeiro de 2000 e os playoffs começaram nos dias 8 e 9 de janeiro. A semana de folga antes do Super Bowl foi removida para ajustar a tabela.
Packers contra os Broncos no Estádio Camp Randall.
Miami terminou em terceiro na AFC Wild Card ahead of Kansas City basesado no melhor desempenho contra adversários em comum (6-1 contra 5-3 do Chiefs).
N.Y. Jets terminou a frente de New England na AFC East baseado em uma campanha melhor dentro da divisão (4-4 contra 2-6 do Patriots).
Seattle terminou a frente de Kansas City na AFC West baseado no confronto direto (2-0).
San Diego terminou a frente de Oakland na AFC West baseado em uma campanha melhor dentro da divisão (5-3 contra 3-5 do Raiders).
Dallas terminou em segundo na NFC Wild Card basesado no melhor desempenho contra adversários em comum (3-2 contra 3-3 do Lions) e teve um melhor retrospecto dentro da conferência do que Carolina (7-5 contra 6-6 do Panthers).
Detroit terminou em terceiro na NFC Wild Card baseado num melhor retrospecto dentro da conferência do que Green Bay (7-5 contra 6-6 do Packers) e teve um melhor retrospecto dentro da conferência do que Carolina (7-5 contra 6-6 Panthers).
