Vargulina

composto químico

Vargulina,[1] também conhecida como luciferina de cipridinídeos,[2] Luciferina de Cypridina, ou luciferina de Vargula, é a luciferina encontrada no ostracodos Cypridina hilgendorfii, também chamado de Vargula hilgendorfii.[3] Esses ostracodes de fundo emitem uma corrente de luz na água quando perturbados, presumivelmente para evitar a predação. A vargulina também é utilizada pelo peixe Porichthys.

História editar

Um procedimento de extração parcial foi desenvolvido em 1935, que envolvia reagir o composto com Cloreto de benzoíla para separá-lo dos componentes solúveis em água.[4] O composto foi isolado e purificado em cristais por Osamu Shimomura.[5] A estrutura do composto foi confirmada alguns anos depois.[6] Experimentos de alimentação isotópica sugerem que o composto é sintetizado no animal a partir de três aminoácidos: triptofano, isoleucina e arginina.[7]

Propriedades editar

A vargulina é um composto orgânico de fórmula molecular C22H27N7O e massa molar de 417,50 g/mol.[2][3] É um sólido cristalino e sua estrutura foi elucidada por análise química e espectroscopia.[6] É insolúvel em água e é estável em pH neutro.[2]

Aplicações editar

A vargulina tem sido amplamente utilizada como um corante biológico para rastrear processos bioquímicos e atividades celulares em estudos de biologia marinha e pesquisa médica.[8] Além disso, a bioluminescência baseada na vargulina é usada em pesquisa científica para estudar processos bioquímicos e interações celulares.[3]

Referências

  1. Campbell, A. K.; Herring, P. J. (1990). «Imidazolopyrazine bioluminescence in copepods and other marine organisms». Springer Science and Business Media LLC. Marine Biology. 104 (2): 219–225. ISSN 0025-3162. doi:10.1007/bf01313261 
  2. a b c Morin, James G. (2011). «Based on a review of the data, use of the term 'cypridinid' solves the Cypridina/Vargula dilemma for naming the constituents of the luminescent system of ostracods in the family Cypridinidae». Wiley. Luminescence. 26 (1): 1–4. ISSN 1522-7235. PMID 19862683. doi:10.1002/bio.1282 
  3. a b c Shimomura, O. (2006). Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. [S.l.]: World Scientific Publishing. ISBN 978-981-256-801-4 
  4. Anderson, RS (1935). «Studies on Bioluminescence: II. the Partial Purification of Cypridina Luciferin.». The Journal of General Physiology. 19 (2): 301–5. PMC 2141430 . PMID 19872927. doi:10.1085/jgp.19.2.301 
  5. Shimomura, O; Goto, T; Hirata, Y (1957). «Crystalline Cypridina Luciferin» (PDF). Bulletin of the Chemical Society of Japan. 30 (8): 929–933. doi:10.1246/bcsj.30.929  
  6. a b Kishi Y, Goto; T, Hirata Y; Shiromura O; Johnson FH (1966). «Cypridina bioluminescence. I. Structure of Cypridina luciferin». Tetrahedron Lett. 7 (29): 3427–3436. doi:10.1016/S0040-4039(01)82806-9 
  7. Oba, Y; Kato, S; Ojika, M; Inouye, S (2001). «Structural and Functional Studies on Cypridina Luciferin Analogues: Regioisomers, Geometric Isomers, and Enantiomers». Biosci. Biotechnol. Biochem. 65 (3): 714–719. doi:10.1271/bbb.65.714 
  8. Moody, M. F.; Dorcas, M. E. (1986). «Monitoring mitochondrial activity in developing embryos from the Indian cricket frog (Eleutherodactylus johnstonei) using a novel biocompatible luminogenic probe». In Vitro Cell. Dev. Biol. 22 (1): 63–8. doi:10.1007/BF02624385 

Ligações externas editar