1-Naftol

composto químico
1-Naftol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Naftalen-1-ol
Outros nomes 1-Hidroxinaftaleno; 1-Naftalenol; α-Naftol
Identificadores
Número CAS 90-15-3
PubChem 7005
ChemSpider 6739
KEGG C11714
ChEBI 10319
SMILES
InChI
1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Propriedades
Fórmula molecular C10H8O
Massa molar 144.17 g/mol
Aparência Sólido cristalino incolor ou branco; comercialmente vendido colorido
Densidade 1.10 g/cm3
Ponto de fusão

95–96 °C

Ponto de ebulição

278–280 °C

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1-Naftilamina
1-Cloronaftaleno
Propanolol (1-((1-Metiletil)amino)-3-(1-naftaleniloxi)-2-propanol)
Fenóis relacionados Fenol
2-Naftol
NOBIN (2-amino-2'-hidroxi-1,1'-binaftil)
Compostos relacionados Naftaleno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

1-Naftol, ou α-naftol, é um composto orgânico, sólido branco, de fórmula C10H7OH. É um isômero de 2-naftol diferindo pela localização do grupo hidroxila no naftaleno. Os naftóis são os homólogos do naftaleno dos fenóis, com o grupo hidroxila mais reativo do que nos fenóis. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples, éteres e clorofórmio. São precursores de uma variedade de compostos úteis.

Produção

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1-Naftol é preparado por duas rotas principais.[1] No primeiro método, o naftaleno é nitrado para resultar em 1-nitronaftaleno, o qual é hidrogenado para a amina, seguido de hidrólise:

C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 + H2O
C10H7NO2 + 3 H2 → C10H7NH2 + 2 H2O
C10H7NH2 + H2O → C10H7OH + NH3

Alternativamente, naftaleno é hidrogenado para a tetralina, a qual é oxidada para 1-tetralona, seguindo de desidrogenação.

Ocorrência

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1-Nafthol é um metabólito do inseticida do carbaryl e do naftaleno. Juntamente com o TCPy, ele vem mostrando que decresce níveis de testosterona em homens adultos.[2]

1-Nafthol é um precursor de uma variedade de inseticidas incluindo carbacol e drogas incluindo nadolol. Ele passa por um acoplamento diazoico para resultar em vários compostos azoicos, mas estes são geralmente menos úteis que aqueles derivados do 2-naftol.[1]

Outros usos

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No teste de Molisch, 1-nafthol dissolveu em etanol, conhecido como o reagente de Molisch, é usado como reagente para detectar a presença de carboidratos. O teste conhecido como Teste de Molisch resultaria em um vermelho ou roxo composto que indicaria a presença de carboidrato.

Referências

  1. a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
  2. Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (janeiro de 2006). «Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones». Epidemiology. 17 (1): 61–68. PMID 16357596. doi:10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 

Ligações externas

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