Ácido benzoico
Ácido benzoico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | ácido benzoico, ácido benzeno-carboxílico |
Outros nomes | Carboxibenzeno, ácido dracílico |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
KEGG | |
MeSH | |
ChEBI | |
Número RTECS | DG0875000 |
SMILES |
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InChI | 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H |
Referência Beilstein | 636131 |
Referência Gmelin | 2946 |
3DMet | |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H5COOH |
Massa molar | 122.12 g/mol |
Aparência | Cor Cristalina |
Densidade | 1,27 g·cm-3 [1] |
Ponto de fusão |
122,1 °C [1] |
Ponto de ebulição |
250 °C [1] |
Solubilidade em água | Solúvel (água quente) 3.4 g/l (25 °C) |
Solubilidade em metanol, éter dietílico | Solúvel |
Acidez (pKa) | 4.21 |
Estrutura | |
Estrutura cristalina | Monoclínico |
Forma molecular | planar |
Momento dipolar | 1.72 D em Dioxano |
Farmacologia | |
Riscos associados | |
MSDS | ScienceLab.com |
Principais riscos associados |
Irritante |
NFPA 704 | |
Frases R | R22, R36 |
Frases S | S24 |
Ponto de fulgor | 121 °C (394 K) |
LD50 | 1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral) [2] |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Benzamida, Cloreto de benzoíla, Benzoato de metila, Benzoato de benzila |
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido fenilacético, Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina), Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico), Niacina (um N substitui um CH do anel aromático) Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico) |
Compostos relacionados | Benzeno, Benzaldeído, Álcool benzílico |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido benzoico, C6H5COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.
Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.
O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.
HistóriaEditar
O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).[3]
Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832.[4] Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.
Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.[5]
ProduçãoEditar
Preparações industriaisEditar
Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").
A capacidade de produção dos lang=br é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.
Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):
Depois, procedendo-se à oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:
Síntese laboratorialEditar
O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.
Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água.[6]
Por hidróliseEditar
Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.
A partir do benzaldeídoEditar
A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.
Do bromobenzenoEditar
Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por carbonação do brometo de fenilmagnésio:[7]
- C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
- C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
OcorrênciaEditar
- Na natureza é encontrado em bálsamos e resinas vegetais, como a de benjoeiro, na goma de benjoim, no bálsamo de tolu e no bálsamo do Peru.[8]
- Na urina do boi e do cavalo na forma combinada.
Aplicações e usosEditar
DerivadosEditar
- Benzoato de sódio: usado como antipirético
- Benzoato de metila: usado na indústria de perfumes
Questões relacionadas à saúdeEditar
Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.
Referências
- ↑ a b c Registo de Benzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Agosto de 2007
- ↑ (en) « Ácido benzoico » em ChemIDplus
- ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon 6 ed. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944
- ↑ Liebig J, Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302
- ↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298
- ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals 3rd ed. [S.l.]: Pergamon Press. 94 páginas. ISBN 0-08-034715-0
- ↑ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. [S.l.]: Thomson Brooks/Cole. pp. 312–314. ISBN 0534408338
- ↑ SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.