Ácido benzoico

Ácido benzoico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido benzoico, ácido benzeno-carboxílico
Outros nomes	Carboxibenzeno, ácido dracílico
Identificadores
Número CAS	65-85-0
PubChem	243
KEGG	C00180
MeSH	Benzoico Ácido Benzoico
ChEBI	30746
Número RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/ h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Referência Beilstein	636131
Referência Gmelin	2946
3DMet	B00053
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5COOH
Massa molar	122.12 g/mol
Aparência	Cor Cristalina
Densidade	1,27 g·cm-3
Ponto de fusão	122,1 °C
Ponto de ebulição	250 °C
Solubilidade em água	Solúvel (água quente) 3.4 g/l (25 °C)
Solubilidade em metanol, éter dietílico	Solúvel
Acidez (pKa)	4.21
Estrutura
Estrutura cristalina	Monoclínico
Forma molecular	planar
Momento dipolar	1.72 D em Dioxano
Farmacologia
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Principais riscos associados	Irritante
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R22, R36
Frases S	S24
Ponto de fulgor	121 °C (394 K)
LD50	1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Benzamida, Cloreto de benzoíla, Benzoato de metila, Benzoato de benzila
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido fenilacético, Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina), Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico), Niacina (um N substitui um CH do anel aromático) Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico)
Compostos relacionados	Benzeno, Benzaldeído, Álcool benzílico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido benzoico, C₆H₅COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.

História

O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832. Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.

Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.

Produção

Preparações industriais

Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").

A capacidade de produção dos lang=br é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.

Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):

C₆H₆ + HCOCl (catalisadores: Al₂Cl₆/Cu₂Cl₂ ) → C₆H₅CHO + HCl

Depois, procedendo-se à oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:

C₆H₅CHO + 3 [ O ] → C₆H₅COOH + H₂O

Síntese laboratorial

O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.

Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água.

Por hidrólise

Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.

A partir do benzaldeído

A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.

Do bromobenzeno

Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por carbonação do brometo de fenilmagnésio:

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Ocorrência

• Na natureza é encontrado em bálsamos e resinas vegetais, como a de benjoeiro, na goma de benjoim, no bálsamo de tolu e no bálsamo do Peru.
• Na urina do boi e do cavalo na forma combinada.

Aplicações e usos

• Como germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes, como adjuvante farmacológico: anti-fúngico, segundo a 3ª edição da farmacopeia.
• Recentemente tem sua aplicação na indústria de vaporizadores, especificamente na produção de sais de nicotina, chamados Nic salt, em que são utilizados para reduzir os impactos da nicotina na garganta do usuário e obter maior sucesso na absorção da substância pelo organismo.

Derivados

• Benzoato de sódio: usado como antipirético
• Benzoato de metila: usado na indústria de perfumes

Questões relacionadas à saúde

Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.