Ácido benzoico

Ácido benzoico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido benzoico, ácido benzeno-carboxílico
Outros nomes	Carboxibenzeno, ácido dracílico
Identificadores
Número CAS	65-85-0
PubChem	243
KEGG	C00180
MeSH	Benzoico Ácido Benzoico
ChEBI	30746
Número RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/ h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Referência Beilstein	636131
Referência Gmelin	2946
3DMet	B00053
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5COOH
Massa molar	122.12 g/mol
Aparência	Cor Cristalina
Densidade	1,27 g·cm-3
Ponto de fusão	122,1 °C
Ponto de ebulição	250 °C
Solubilidade em água	Solúvel (água quente) 3.4 g/l (25 °C)
Solubilidade em metanol, éter dietílico	Solúvel
Acidez (pKa)	4.21
Estrutura
Estrutura cristalina	Monoclínico
Forma molecular	planar
Momento dipolar	1.72 D em Dioxano
Farmacologia
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Principais riscos associados	Irritante
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R22, R36
Frases S	S24
Ponto de fulgor	121 °C (394 K)
LD50	1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Benzamida, Cloreto de benzoíla, Benzoato de metila, Benzoato de benzila
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido fenilacético, Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina), Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico), Niacina (um N substitui um CH do anel aromático) Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico)
Compostos relacionados	Benzeno, Benzaldeído, Álcool benzílico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido benzoico, C₆H₅COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.

História

O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832. Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.

Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.

Produção

Preparações industriais

Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").

A capacidade de produção dos lang=br é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.

Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):

C₆H₆ + HCOCl (catalisadores: Al₂Cl₆/Cu₂Cl₂ ) → C₆H₅CHO + HCl

Depois, procedendo-se à oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:

C₆H₅CHO + 3 [ O ] → C₆H₅COOH + H₂O

Síntese laboratorial

O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.

Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água.

Por hidrólise

Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.

A partir do benzaldeído

A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.

Do bromobenzeno

Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por carbonação do brometo de fenilmagnésio:

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Ocorrência

• Na natureza é encontrado em bálsamos e resinas vegetais, como a de benjoeiro, na goma de benjoim, no bálsamo de tolu e no bálsamo do Peru.
• Na urina do boi e do cavalo na forma combinada.

Aplicações e usos

• Como germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes, como adjuvante farmacológico: anti-fúngico, segundo a 3ª edição da farmacopeia.

Derivados

• Benzoato de sódio: usado como antipirético
• Benzoato de metila: usado na indústria de perfumes

Questões relacionadas à saúde

Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.