Ácido benzoico

composto químico
Ácido benzoico
Alerta sobre risco à saúde
Benzoic-acid.svg
Benzoic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC ácido benzoico,
ácido benzeno-carboxílico
Outros nomes Carboxibenzeno,
ácido dracílico
Identificadores
Número CAS 65-85-0
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH Benzoico Ácido Benzoico
ChEBI 30746
Número RTECS DG0875000
SMILES
InChI
1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Referência Beilstein 636131
Referência Gmelin 2946
3DMet B00053
Propriedades
Fórmula molecular C6H5COOH
Massa molar 122.12 g/mol
Aparência Cor Cristalina
Densidade 1,27 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

122,1 °C [1]

Ponto de ebulição

250 °C [1]

Solubilidade em água Solúvel (água quente)
3.4 g/l (25 °C)
Solubilidade em metanol, éter dietílico Solúvel
Acidez (pKa) 4.21
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclínico
Forma molecular planar
Momento dipolar 1.72 D em Dioxano
Farmacologia
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Principais riscos
associados
Irritante
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R22, R36
Frases S S24
Ponto de fulgor 121 °C (394 K)
LD50 1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral) [2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Benzamida,
Cloreto de benzoíla,
Benzoato de metila,
Benzoato de benzila
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido fenilacético,
Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina),
Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico),
Niacina (um N substitui um CH do anel aromático)
Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico)
Compostos relacionados Benzeno,
Benzaldeído,
Álcool benzílico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido benzoico, C6H5COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.

HistóriaEditar

O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).[3]

Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832.[4] Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.

Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.[5]

ProduçãoEditar

Preparações industriaisEditar

Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").

 

A capacidade de produção dos lang=br é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.

Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):

C6H6 + HCOCl (catalisadores: Al2Cl6/Cu2Cl2 ) C6H5CHO + HCl

Depois, procedendo-se à oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:

C6H5CHO + 3 [ O ] → C6H5COOH + H2O

Síntese laboratorialEditar

O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.

Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água.[6]

Por hidróliseEditar

Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.

A partir do benzaldeídoEditar

A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.

 

Do bromobenzenoEditar

Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por carbonação do brometo de fenilmagnésio:[7]

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

OcorrênciaEditar

Aplicações e usosEditar

  • Como germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes, como adjuvante farmacológico: anti-fúngico, segundo a 3ª edição da farmacopeia.
  • Recentemente tem sua aplicação na indústria de vaporizadores, especificamente na produção de sais de nicotina, chamados Nic salt, em que são utilizados para reduzir os impactos da nicotina na garganta do usuário e obter maior sucesso na absorção da substância pelo organismo.

DerivadosEditar

Questões relacionadas à saúdeEditar

Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.

Referências

  1. a b c Registo de Benzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Agosto de 2007
  2. (en) « Ácido benzoico » em ChemIDplus
  3. Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon 6 ed. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944 
  4. Liebig J, Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302 
  5. Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298 
  6. D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals 3rd ed. [S.l.]: Pergamon Press. 94 páginas. ISBN 0-08-034715-0 
  7. Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. [S.l.]: Thomson Brooks/Cole. pp. 312–314. ISBN 0534408338 
  8. SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.