Ácido metanoico

composto químico
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O ácido fórmico ou oficialmente ácido metanóico, CH2O2, de massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmula estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

Ácido fórmico
Skeletal structure of formic acid
3D model of formic acid
Nomes
Nome IUPAC Ácido metanoico
Ácido fórmico
Outros nomes Hydrogen carboxylic acid
Formylic acid
Aminic acid
Identificadores
Número CAS 64-18-6
PubChem 284
Número EINECS 200-579-1
ChemSpider 278
ChEBI 30751
Número RTECS LQ4900000
Código ATC P53AG01
SMILES
InChI
Propriedades
Fórmula química CH2O2
Massa molar 46.015 g mol-1
Aparência líquido incolor[1]
Densidade 1,22 g·cm?3, líquido (20 °C)[2]
Ponto de fusão 8.3 °C [3]
Ponto de ebulição 101 °C [3]
Solubilidade em água 1000 g/l a 25 °C [3]
Solubilidade miscível com etanol, glicerina e éter dietílico[4]
Pressão de vapor 43 hPa (20 °C)[2]
Acidez (pKa) 3,77[5]
Índice de refracção (nD) 1.3694 [6]
Viscosidade 1.57 cP at 26 °C [carece de fontes?]
Estrutura
Forma molecular Planar
Momento dipolar 1.41 D(gas)
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
-378.6 kJ/mol (gás)
-425.1 kJ/mol (líquido)
Entropia molar
padrão
So298
248.7 J mol-1 K-1 (gás)
131.8 J mol-1 K-1 (líquido)
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
45.7 J mol-1 K-1 (vapor)
99.0 J mol-1 K-1 (líquido)
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Principais riscos
associados
Corrosive; irritant;
sensitizer.
NFPA 704
2
3
1
 
Frases R R10 R35
Frases S S1/2 S23 S26 S45
Ponto de fulgor 69 °C[1]
Temperatura
de auto-ignição
520 °C[1]
LD50 700 mg/kg (camundongo, oral)
145 mg/kg (camundongo, intravenoso)
940 mg/kg (camundongo, intraperitonial) [3]
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions Metanoato de lítio
Metanoato de sódio
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido acético
Ácido propiônico
Ácido carbônico
Compostos relacionados Formaldeído
Metanol
Metanoato de metila
Formamida
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades

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Físicas

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Químicas

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Aplicações

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História e obtenção

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Industrialmente, é obtido em duas etapas a partir da reação de hidróxido de sódio com monóxido de carbono:
NaOH + CO (150 °C e 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio)
H - COONa + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)

Ocorrência

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  • Nas abelhas, formigas, urtiga, pinheiro e em alguns frutos. O ácido é produzido e secretado para a finalidade de ataque e defesa.

Segurança

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O ácido fórmico pode ser tóxico ao homem e ao meio ambiente e exige manipulação cuidadosa. Pode ser absorvido pelas vias oral, dérmica e inalatória, apresentando potencial para irritação local, e possivelmente, desenvolvimento de sintomas.[7]

No ambiente o ácido fórmico ocorre naturalmente como produto de biotransformação de reações metabólicas nos organismos vivos. O produto é facilmente biodegradável tanto na água quanto no solo. É prejudicial em organismos aquáticos, é nocivo para peixes e plânctons. Efeito prejudicial principalmente por alterar o pH do meio.[7]

O ácido fórmico pode ser irritante e corrosivo para a pele e mucosas, dependendo da sua concentração. Após exposição dérmica pode ocorrer acidose metabólica. Sintomas após a ingestão aguda (50 g ou mais) podem incluir salivação, vômito sanguinolento, sensação de dormência na boca, diarreia e dores severas. Após a exposição pode ocorrer colapso circulatório, depressão do sistema nervoso central e morte. A exposição constante (ocupacional) pode causar albuminúria e hematúria.[7]

O ácido fórmico apresentou-se mutagênico para Escherichia coli e células germinativas de Drosophila, porém não apresentou evidências de causar alterações no DNA de Bacillus subtilis em concentrações acima de 0,46%.[7]

Ecotoxicidade

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Ácido metanóico
Riscos
Ingestão Dor de garganta, sensação de queimação no trato digestivo, dor abdominal, diarreia, vômitos.
Inalação Sensação de queimação, tosse, dificuldade respiratória, perda de fôlego; sintomas de efeitos não imediatos.
Pele Vermelhidão, dor, queimaduras cutâneas sérias.
Olhos Dor, vermelhidão, visão turva, queimaduras profundas graves.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

Ligações externas

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O Commons possui imagens e outros ficheiros sobre Formic acid

Referências

  1. a b c ACIDE FORMIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a b Registo de CAS RN 64-18-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  3. a b c d (en) « Formic acid » em ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  4. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  5. «pKa Data Compiled by R. Williams (pdf)» (PDF). Consultado em 14 de abril de 2010. Arquivado do original (PDF) em 2 de junho de 2010 .
  6. Yitzhak Marcus (1999). John Wiley & Sons Ltd, eds. The Properties of Solvents (em inglês). 4. England: [s.n.] 239 páginas. ISBN 0-471-98369-1 
  7. a b c d HSDB – HAZARDOUS SUBSTANCES DATA BASE – TOXICOLOGY DATA NETWORK (TOXNET) – UNITED STATES NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM).Formic acid
  8. a b c d ECOTOX - ECOTOXicology database – UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (US EPA). «Formic acid». www.epa.gov .