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Ácido lisérgico

composto químico
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Ácido lisérgico
Alerta sobre risco à saúde
Lysergic acid chemical structure.png
Lysergic acid.png
Nome IUPAC 7-Methyl- 4,6,6a,7,8,9- hexahydro- indolo [4,3-fg] quinoline- 9-carboxylic acid
Outros nomes 6-Methyl- 9,10- didehydroergoline- 8-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 82-58-6,
[478-95-5],
[6915-32-8],
[23953-76-6],
[68985-97-7],
[68985-98-8]
SMILES
Propriedades
Fórmula química C16H16N2O2
Massa molar 268.3 g mol-1
Ponto de fusão

238 - 240 °C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Ácido lisérgico, também conhecido como ácido D-lisérgico ou ácido (+)-lisérgico, é um percursor para um grande grupo de alcalóides da ergolina que são produzidos pelo fungo esporão do centeio e algumas plantas. As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas, são largamente usadas como fármacos e como drogas psicodélicas (LSD). O ácido lisérgico é usualmente produzido por hidrólise de lisergamidas, mas pode ser sintectizado em laboratório por uma síntese total complexa.[1]

O ácido lisérgico monoidrato cristaliza em lâminas sextavadas muito finas quando cristalizado em água. O ácido lisérgico monoidrato, quando seco (140 °C at 2 mmHg) forma o ácido lisérgico anidro. O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros. O isómero com configuração invertida no átomo de carbono 8 que fecha o grupo carboxi é chamado ácido isolisérgico. A inversão no carbono 5 fecha o átomo de nitrogénio conduzindo ao ácido L-lisérgico e ácido L-isolisérgico, respectivamente.[2] O ácido lisérgico é listado como um precursor na Convenção das Nações Unidas Contra Tráfico Ilícito em Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas.

Estruturas químicas dos isómeros do ácido lisérgico

Observação: Pesquisando-se na internet em português, encontra-se algumas vezes a grafia "ácido alisérgico" para o nome desta substância, mas tal nomenclatura não é a formal.

Ver tambémEditar

Referências

  1. Schiff, P. L. (15 de outubro de 2006). «Ergot and its alkaloids». Am. J. Pharm. Educ. 70 (5). 98 páginas. PMC 1637017 . PMID 17149427. doi:10.5688/aj700598 
  2. «Lysergic acid». National Center for Biotechnology Information. Consultado em 8 de agosto de 2019 
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