Ácido lisérgico

composto químico
Ácido lisérgico
Alerta sobre risco à saúde
Lysergic acid chemical structure.png
Lysergic acid.png
Nome IUPAC 7-Methyl- 4,6,6a,7,8,9- hexahydro- indolo [4,3-fg] quinoline- 9-carboxylic acid
Outros nomes 6-Methyl- 9,10- didehydroergoline- 8-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 82-58-6,
[478-95-5],
[6915-32-8],
[23953-76-6],
[68985-97-7],
[68985-98-8]
SMILES
Propriedades
Fórmula química C16H16N2O2
Massa molar 268.3 g mol-1
Ponto de fusão

238 - 240 °C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido lisérgico, também conhecido como ácido D-lisérgico ou ácido (+)-lisérgico, é um percursor para um grande grupo de alcalóides da ergolina que são produzidos pelo fungo esporão do centeio e algumas plantas. As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas, são largamente usadas como fármacos e como drogas psicodélicas (LSD). O ácido lisérgico é usualmente produzido por hidrólise de lisergamidas, mas pode ser sintectizado em laboratório por uma síntese total complexa.[1]

O ácido lisérgico monoidrato cristaliza em lâminas sextavadas muito finas quando cristalizado em água. O ácido lisérgico monoidrato, quando seco (140 °C at 2 mmHg) forma o ácido lisérgico anidro. O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros. O isómero com configuração invertida no átomo de carbono 8 que fecha o grupo carboxi é chamado ácido isolisérgico. A inversão no carbono 5 fecha o átomo de nitrogénio conduzindo ao ácido L-lisérgico e ácido L-isolisérgico, respectivamente.[2] O ácido lisérgico é listado como um precursor na Convenção das Nações Unidas Contra Tráfico Ilícito em Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas.

Estruturas químicas dos isómeros do ácido lisérgico


Ver tambémEditar

Referências

  1. Schiff, P. L. (15 de outubro de 2006). «Ergot and its alkaloids». Am. J. Pharm. Educ. 70 (5). 98 páginas. PMC 1637017 . PMID 17149427. doi:10.5688/aj700598 
  2. «Lysergic acid». National Center for Biotechnology Information. Consultado em 8 de agosto de 2019 
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