Ácido oxálico

O ácido oxálico ou ácido etanodióico é um ácido (mais precisamente um ácido dicarboxílico) de fórmula molecular H₂C₂O₄ ou, mais precisamente, HO₂CCO₂H. É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido acético. Comercialmente, a forma mais usual é a diidratada, de fórmula molecular C₂H₂O₄·2H₂O.

Ácido oxálico
Oxalic acid
Nomes
Nome IUPAC	Ácido etanodioico
Outros nomes	Ácido oxálico
Ácido oxálico Identificadores Número CAS 144-62-7 SMILES   OC(=O)C(O)=O
Ácido oxálico Propriedades Fórmula química C2H2O4 (anidro) C2H2O4·2H2O (diidratado) Massa molar 90.03 g/mol (anidro) 126.07 g/mol (diidratado) Aparência cristais brancos Densidade 1.90 g/cm³ (anidro) 1.653 g/cm³ (diidratado) Ponto de fusão 101-102 °C (diidratado) Solubilidade em água 9.5 g/100 mL (15 °C) 14.3 g /100 mL (25 °C?) 120 g/100 mL (100 °C)
Ácido oxálico Riscos associados MSDS External MSDS NFPA 704 1 3 0   Ponto de fulgor 166 °C
Ácido oxálico Compostos relacionados Outros aniões/ânions Cloreto de oxalila Oxamida (amida do ácido oxálico) Ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido malônico (C3) Compostos relacionados Ácido glicólico (hidroxiacético) Oxalato dissódico Oxalato de cálcio Éster de fenil oxalato Oxalato de dimetila Oxalato de dietila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Propriedades

Físicas

* Sabor ácido

* Sólido cristalino e incolor. Sublima a 150 °C. Densidade = 1,653 g/cm³

* Parcialmente solúvel em água, etanol e outros solventes.

Químicas

* Em solução aquosa libera 2 cátions ( 2 H⁺ ), por molécula.

* Grau de ionização: 60%

* Fortemente ácido e muito venenoso.

* Reage violentamente com agentes oxidantes fortes.

* Desidrata-se, intramolecularmente, em meio ácido:

Ácido oxálico → CO + CO₂ + H₂O

* Reage com bases formando oxalatos:

HCOO - COOH + 2 NaOH → 2 H₂O + [Na][COO - COO][Na] (oxalato de sódio)

* Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbônico

Ocorrência

É encontrado nas plantas do gênero Oxalis. O ácido oxálico pode ser encontrado também no espinafre, no tomate, no inhame, na carambola e outros vegetais. Em relação à carambola, o ácido oxálico ocorre em grande quantidade e é o grande responsável pelo efeito tóxico desta fruta em pacientes com disfunções renais.

Obtenção

• Industrialmente, é obtido a partir do metanoato de sódio, em duas etapas:

2 metanoato de sódio a 400 °C → Oxalato de sódio + H₂

Oxalato de sódio + H₂SO₄ → Ácido oxálico + Na₂SO₄

Equações:

2 H - COONa → NaOOC - COONa + H₂

NaOOC - COONa + H₂SO₄ → HOOC - COOH + Na₂SO₄

Aplicações

* Produto anti-tártaro.

* Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras.

* Fixação de corantes em tecidos ( mordente )

* Obtenção de corantes

* Fabricação de tintas de escrever

* Branqueamento e curtição industrial de couros.

* Branqueamento de texteis, papeis, cortiça e palha.

* Produção de oxalatos.

Curiosidades

* O nome usual ácido oxálico vem do gênero de plantas de onde foi isolado pela primeira vez (Oxalis).

* É conhecido no meio náutico como Sal Azedo e é usado para limpeza do Gel Coat dos barcos.

* Concentrações elevadas de íons de metais pesados ( Al, Hg, Pb e Cd ) intoxicam as plantas, evitando o seu crescimento. As raizes de uma planta chinesa, denominada fagópiro, quando exposta a concentrações de alumínio segrega o ácido oxálico, que combina-se com os íons de alumínio formando um complexo que não inibe o crescimento.

* Diminui a absorção de cálcio

Ligações externas

• «O ácido oxálico nas plantas tóxicas»