A temporada de 1886 foi memorável pois dois dos dez maiores totais em strikeouts em temporada única da Major League Baseball foram estabelecidos nesta temporada:[1]
Guy Hecker do Louisville Colonels não apenas conseguiu um cartel de vitórias de 26–23 em vitórias com ERA de 2.87, jogando como segundo arremessador do Colonels, como também venceu o título da American Association em média de rebatidas com 34,1%. Hecker permanece como o único arremessador a vencer o título de média de rebatidas.
Matt Kilroy do Baltimore Orioles conseguiu 4 2-hitters, 3 1-hitter e um no-hitter na sua temporada de estreia em 1886. Kilroy também estabeleceu o recorde das grandes ligas em strikeouts em temporada única com 513 strikeouts.
Jocko Flynn do Chicago White Stockings conseguiu cartel de vitórias de 23–6 em sua temporada de estreia em 1886. Flynn desenvolveu um problema no braço e nunca arremessou novamente nas grandes ligas. Suas 23 vitórias ainda permanecem um recorde para um arremessador com apenas 1 temporada na carreira.
4 de janeiro – O proprietário do St. Louis Browns, Chris von der Ahe, vende os direitos de reserva de Sam Barkley para o Pittsburgh Alleghenys por $1.000. von der Ahe tinha previamente vendido os direitos para o Baltimore Orioles em 24 de dezembro de 1885 mas não tinha recebido o pagamento do Baltimore. Barkley, neste ínterim, já tinha assinado contrato com o Baltimore. A luta pelo poder resultante dentro da American Association para resolver a situação levaria à queda do presidente da liga, Denny McKnight.
