2-Piridona

composto químico
2-Pyridone
Alerta sobre risco à saúde
2-pyridone.svg
2-Pyridone-(lactam)-3D-balls.png 2-Pyridone-(lactim)-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-Pyridone
Outros nomes 2(1H)-Pyridinone,
2(1H)-Pyridone,
1-H-Pyridine-2-one,
1,2 Dihydro-2-oxopyridine,
1H-2-Pyridone, 2-Oxopyridone,
2-Pyridinol, 2-Hydroxypyridine
Identificadores
Número CAS 142-08-5
ChemSpider 8537
ChEBI 16540
Número RTECS UV1144050
SMILES
InChI
1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
Propriedades
Fórmula molecular C5H5NO
Massa molar 95.10 g/mol
Aparência Sólido cristalino incolor
Densidade 1.39 g/cm³, sólido
Ponto de fusão

107.8 °C (381.0 K)

Ponto de ebulição

280 °C (553.2 K) decomposição

Solubilidade em Outros solventes Solúvel em água,
metanol, acetona
Acidez (pKa) 11.65
λmax 293 nm (ε 5900, H2O soln)
Estrutura
Estrutura cristalina Ortorrômbico
Forma molecular planar
Momento dipolar 4.26 D
Riscos associados
Principais riscos
associados
irritante
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R36 R37 R38
Frases S S26

S37/39

Ponto de fulgor 210 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2-Piridinolato
Outros catiões/cátions Íon 2-hidroxipiridinium
Grupos funcionais relacionados álcool, lactama, lactima,
piridina, cetona
Compostos relacionados piridina, timina, citosina,
uracila, benzeno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2-Piridona é um composto orgânico com a fórmula C5H4NH(O). Este sólido cristalino incolor é usado em síntese de peptídeos. É bem conhecido como formando estruturas de ligação de hidrogênio um pouco relacionadas com o mecanismo de emparelhamento de bases encontrada no RNA e DNA. É também um caso clássico de uma molécula que existe como tautômeros.

EstruturaEditar

A característica mais proeminente de 2-piridona é o grupo amida, um nitrogênio com um hidrogênio ligado a ele e com o grupo ceto ao lado dele. Em péptidos, os aminoácidos estão ligados por este padrão, uma característica responsável por algumas das propriedades físicas e químicas notáveis. Nesta e moléculas semelhantes, o hidrogênio ligado ao nitrogênio é adequado para formar uma forte ligação de hidrogênio noutro nitrogênio e oxigênio contido na espécie.

TautomerismoEditar

A forma predominante em estado sólido é a 2-piridona. Isso foi confirmado por cristalografia de raios-X, que mostra que o hidrogênio no estado sólido está mais próximo do nitrogênio do que do oxigênio (devido à baixa densidade de elétrons no hidrogênio, o posicionamento exato é difícil) e Espectroscopia no infravermelho, que mostra que a frequência longitudinal C = O está presente enquanto as frequências OH estão ausentes.[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]

Referências

  1. Yang H. W.; Craven B. M. (1998). «Charge Density of 2-Pyridone». Acta Crystallogr. B. 54 (6): 912–920. PMID 9880899. doi:10.1107/S0108768198006545 
  2. Penfold B. R. (1953). «The Electron Distribution in Crystalline Alpha Pyridone». Acta Crystallogr. 6 (7): 591–600. doi:10.1107/S0365110X5300168X 
  3. Ohms U.; Guth H.; Heller E.; Dannöhl H.; Schweig A. (1984). «Comparison of Observed and Calculated Electron-Density 2-Pyridone, C5H5NO, Crystal-Structure Refinements at 295K and 120K, Experimental and Theoretical Deformation Density Studies». Z. Kristallogr. 169: 185–200. doi:10.1524/zkri.1984.169.14.185 
  4. Almlöf J.; Kvick A.; Olovsson I. (1971). «Hydrogen Bond Studies Crystal Structure of Intermolecular Complex 2-Pyridone-6-Chloro-2-Hdroxypyridine». Acta Crystallogr. B. 27 (6): 1201–1208. doi:10.1107/S0567740871003753 
  5. Engdahl K., Ahlberg P. (1977). Journal Chemical Research: 340–341  Em falta ou vazio |título= (ajuda)
  6. Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). «Lactim-Lactam Tautomeric Equilibrium of 2-Hydroxypyridines. 1.Cation Binding, Dimerization and Interconversion Mechanism in Aprotic Solvents. A Spectroscopic and Temperature-Jump Kinetic Study». J. Am. Chem. Soc. 100 (22): 7055–7066. doi:10.1021/ja00490a046 
  7. Bensaude O, Dreyfus G, Dodin G, Dubois J (1977). «Intramolecular Nondissociative Proton Transfer in Aqueous Solutions of Tautomeric Heterocycles: a Temperature-Jump Kinetic Study». J. Am. Chem. Soc. 99 (13): 4438–4446. doi:10.1021/ja00455a037 
  8. Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). «Influence of Hydration upon Tautomeric Equilibrium». Tetrahedron Lett. 19 (25): 2221–2224. doi:10.1016/S0040-4039(01)86850-7 
  9. Hammes GG, Park AC (1969). «Kinetic and Thermodynamic Studies of Hydrogen Bonding». J. Am. Chem. Soc. 91 (4): 956–961. doi:10.1021/ja01032a028 
  10. Hammes GG, Spivey HO (1966). «A Kinetic Study of the Hydrogen-Bond Dimerization of 2-Pyridone». J. Am. Chem. Soc. 88 (8): 1621–1625. PMID 5942979. doi:10.1021/ja00960a006 
  11. Beak P, Covington JB, Smith SG (1976). «Structural Studies of Tautomeric Systems: the Importance of Association for 2-Hydroxypyridine-2-Pyridone and 2-Mercaptopyridine-2-Thiopyridone». J. Am. Chem. Soc. 98 (25): 8284–8286. doi:10.1021/ja00441a079 
  12. Beak P, Covington JB, White JM (1980). «Quantitave Model of Solvent Effects on Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Equilibria: Correlation with Reaction-Field and Hydrogen-Bond Effects». J. Org. Chem. 45 (8): 1347–1353. doi:10.1021/jo01296a001 
  13. Beak P, Covington JB, Smith SG, White JM, Zeigler JM (1980). «Displacement of Protomeric Equilibria by Self-Association: Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Isomer Pairs». J. Org. Chem. 45 (8): 1354–1362. doi:10.1021/jo01296a002