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Etanal

composto químico
(Redirecionado de Acetaldeído)
Etanal
Alerta sobre risco à saúde
Acetaldehyde 2D skeletal diagram.svg Acetaldehyde-3D-balls.png
Acetaldehyde-2D-flat.svg Acetaldehyde-3D-vdW.png
Nome IUPAC Acetaldehyde
Nome sistemático Etanal
Identificadores
Número CAS 75-07-0
Número EINECS 200-836-8
ChemSpider 172
Número RTECS AB1925000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C2H4O
Massa molar 44.05 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Odor frutal pungente
Densidade 0.788 g cm−3
Ponto de fusão

−123.5 °C, 150 K, -190 °F

Ponto de ebulição

20.2 °C, 293 K, 68 °F

Solubilidade em água solúvel em todas as proporções
Viscosidade ~0.215 at 20 °C
Estrutura
Forma molecular trigonal planar (sp²) a C1
tetraédrico (sp³) C2
Momento dipolar 2.7 D
Riscos associados
Classificação UE Muito inflamável (F+)
Nocivo (Xn)
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
 
Frases R R12 R36/37 R40
Frases S S2 S16 S33 S36/37
Ponto de fulgor −39 °C
Temperatura
de auto-ignição
185 °C
Compostos relacionados
aldeídos relacionados Metanal
Glicolaldeído (2-hidroxi-etanal)
Glioxal (etanodial)
Propanal
Compostos relacionados Óxido de etileno
Etanol
Ácido etanoico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Etanal ou Acetaldeído é o aldeído de fórmula química C2H4O. Ele é um líquido incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético. É produzido pela enzima álcool desidrogenase, que ocorre principalmente no fígado, mas também, em pequena quantidade, na retina.

Índice

Ocorrência naturalEditar

Também contribui para o odor das frutas maduras.

ProduçãoEditar

Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 106 toneladas/ano.[1] O principal método de produção é a oxidação de etileno via o processo Wacker:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Alternativamente, hidratação de acetileno, catalisado por sais de mercúrio resulta em etenol, o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker[2] Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela deidrogenação quanto pela oxidação catalíticas (por contato com cobre, prata ou platina aquecidos) de etanol. Respectivamente:

C2H5OH → C2H4O + H2
C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O

Questões no metabolismo humanoEditar

O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o corpo responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio ácido e à desidratação que ele induz.

O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima Aldeído-Desidrogenase-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.

O álcool desidrogenase está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos carboidratos e, em grandes quantidades pelas bactérias em nosso intestino.


ReferênciasEditar

  1. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  2. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). «Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary» (PDF). J. Chem. Ed. 84 (10). 1725 páginas. doi:10.1021/ed084p1725