Antraceno
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| Antraceno Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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| Nome IUPAC | Antraceno |
| Outros nomes | Paranaftalina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C14H10 |
| Massa molar | 178.23 g mol-1 |
| Aparência | Incolor |
| Densidade | 1,25 g·cm−3 [2] |
| Ponto de fusão |
217 °C [3] |
| Ponto de ebulição |
340 °C [3] |
| Solubilidade em água | insolúvel[4] |
| Solubilidade | solúvel em benzeno em ebulição[4] pouco solúvel em etanol, clorofórmio, éter dietílico e benzeno frio [4] |
| Pressão de vapor | 8 mPa (25 °C)[5] |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Perigoso para o meio ambiente |
| Frases R | R36/37/38 R35 |
| Frases S | S26 S60 S61 |
| Compostos relacionados | |
| Hidrocarbonetos aromáticos relacionados | Naftaleno (dois aneis) Fenantreno (três aneis, não-lineares) Tetraceno (quatro aneis, lineares) |
| Compostos relacionados | 2-Metilantraceno 9-Metilantraceno 9-Hidroxiantraceno |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. O antraceno é incolor, mas mostra uma coloração azul fluorescente quando é submetido a radiação ultravioleta.
HistóriaEditar
O antraceno foi descoberto em 1832 por Antoine Laurent e Jean Dumas a partir do alcatrão de hulha. Por oxidação do antraceno, Laurent conseguiu em 1836 a primeira síntese da antraquinona e do ácido ftálico.
ReatividadeEditar
Ainda que o antraceno seja um produto completamente aromático, o anel central mostra também reatividade do dieno sendo susceptível de reações de Diels-Alder. O anel central também é mais facilmente oxidado ou reduzido, devido a ação dos dois átomos centrais que conservam dois anéis fenílicos com seu sistema aromático intacto, tornando esta situação energeticamente mais favorável.
A irradiação com luz ultravioleta consegue também a dimerização do antraceno, formando a ligação dos carbonos dos anéis centrais das moléculas de antraceno. De todas as formas, o dímero é termicamente instável.
SínteseEditar
O antraceno é obtido a partir do óleo antracênico existente no alcatrão e pode ser sintetizado a partir de benzoquinona, 1,3-butadieno e por redução da antraquinona com zinco. Rotas alternativas passam pelo anidrido do ácido ftálico e benzeno em reação de Friedel-Crafts ou por desidratação de 2-metil-benzofenona.
AplicaçãoEditar
Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes (como a alizarina), inseticidas, conservantes, entre outros. A ausência de indústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de negro de fumo.
Referências
- ↑ «NIST Chemistry WebBook Anthracene»
- ↑ Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 2, VCH, 4. Aufl., Weinheim, 1985, ISBN 3-527-20102-5.
- ↑ a b Registo de CAS RN 120-12-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- ↑ a b c Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ Catálogo da Merck Anthracen zur Synthese acessado em
