Azitromicina

composto químico
Azitromicina
Alerta sobre risco à saúde
Azithromycin structure.svg
Azithromycin 3d structure.png
Nome IUPAC (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
Identificadores
Número CAS 83905-01-5
PubChem 55185
DrugBank APRD00397
ChemSpider 10482163
Código ATC J01FA10
SMILES
Propriedades
Fórmula química C38H72N2O12
Massa molar 748.92 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 38% for 250 mg capsules
Via(s) de administração Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Metabolismo Hepatic
Meia-vida biológica 68 hours
Excreção Biliary, renal (4.5%)
Riscos na gravidez
e lactação
B1(AU) B (EUA)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infeções bacterianas.[1] Entre as indicações mais comuns estão o tratamento de otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia do viajante e outras infeções intestinais.[1] Pode também ser usada no tratamento de várias infeções sexualmente transmissíveis, incluindo clamídia e gonorreia.[1] Em associação com outros fármacos, pode também ser usada no tratamento de malária.[1] Pode ser administrada por via oral ou intravenosa.[1]

Os efeitos adversos mais comuns são náuseas, vómitos, diarreia e indisposição no estômago.[1] Entre outros possíveis efeitos adversos, menos comuns, estão reações alérgicas, como anafilaxia, QT longo ou um tipo de diarreia causado por Clostridium difficile.[1] O uso durante a gravidez não está indicado exceto em caso de necessidade expressa.[2][1] A sua segurança durante a amamentação não está firmemente estabelecida, mas é provavelmente segura.[3] A azitromicina é um antibiótico do grupo dos macrólidos.[1] O mecanismo de ação envolve a diminuição da produção de proteínas, impedindo o crescimento das bactérias.[1]

A Azitromicina foi descoberta em 1980 pela farmacêutica Pliva e aprovada para uso médico em 1988.[4][5] Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais num sistema de saúde.[6] A OMS classifica-a como de importância crítica para a medicina humana.[7] Está disponível como medicamento genérico[8] e é vendida sob diversas marcas comerciais em todo o mundo.[9]

Marcas comerciaisEditar

Referências

  1. a b c d e f g h i j «Azithromycin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 1 de agosto de 2015. Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015 
  2. «Azithromycin Pregnancy and Breastfeeding Warnings». drugs.com. Consultado em 10 de abril de 2020 
  3. «Azithromycin use while Breastfeeding». Consultado em 4 de setembro de 2015. Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015 
  4. Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph 1. publ. ed. Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Cópia arquivada em 5 de março de 2016 
  5. Alapi, Erika M.; Fischer, Janos (2006). «Table of Selected Analogue Classes». In: Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. Weinheim: Wiley-Vch Verlag GmbH & Co. KGaA. p. 498. ISBN 978-3-527-31257-3 
  6. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO  Parâmetro desconhecido |hdl-access= ignorado (ajuda)
  7. World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine 6th revision ed. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789241515528. hdl:10665/312266 . License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO  Parâmetro desconhecido |hdl-access= ignorado (ajuda)
  8. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [S.l.]: Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560 
  9. «Azithromycin International Brands». Drugs.com. Consultado em 27 de fevereiro de 2017. Cópia arquivada em 28 de fevereiro de 2017