Benzimidazol
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Benzimidazol (benzimidazola) é um composto orgânico aromático heterocíclico. Este composto bicíclico consiste na fusão de benzeno e imidazol. O composto benzimidazol mais proeminente na natureza é o N-ribosil-dimetilbenzimidazol, o qual serve como um ligante axial para cobalto na vitamina B12.[3]
Benzimidazol | |||||||||||||||
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Nomes | |||||||||||||||
Nome IUPAC | 1H-benzimidazole | ||||||||||||||
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Página de dados suplementares | |||||||||||||||
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O benzimidazol, numa extensão do elaborado sistema imidazol, tem sido usado como esqueleto de carbono para carbenos N-heterocíclicos (NHC, do inglês N-heterocyclic carbenes). Os NHCs são usualmente usados como ligantes para complexos de metais de transição. São frequentemente preparados por deprotonação de um sal de benzimidazólio N,N'-disubstituido na posição 2 com uma base.[4][5]
Os benzimidazóis exemplificados pelo mebendazol e pelo albendazol, são anti-helmínticos versáteis especialmente contra nematódeos gastrintestinais. As doses adequadas de mebendazol e albendazol são altamente eficazes na ascaríase, na enterobíase, na tricuríase e na ancilostomíase, como infecções únicas ou mistas. Estes fármacos tem ação ovocida, larvicida e vermicida, ou seja são ativos contra os estágios de larvas e vermes adultos que causam tais infecções e também são eficazes contra os ovos de Ascaris e Trichuris.
Referências
editar- ↑ a b c d Catálogo da Merck Benzimidazol acessado em 23. Februar 2010 .
- ↑ a b (en) « Benzimidazol » em ChemIDplus.
- ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1 de fevereiro de 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809
- ↑ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). «Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1-2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7
- ↑ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). «Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity». Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053