Benzofurano: diferenças entre revisões

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nova página: {{Chembox new | verifiedrevid = 305124506 | Name = Benzofurano | OtherNames = Cumarona, benzo[b]furano | ImageFile = Benzofuran_chemical_structure.png | Image...
 
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'''Benzofurano''' é o [[composto heterocíclico]] consistindo de anéis de [[benzeno]] e [[furano]]. Este sólido incolor é um componente do [[alcatrão da hulha]]. Benzofurano é o "parente" de muitos compostos relacionados com estruturas mais complexas. Por exemplo, [[psoraleno]] é um derivado de benzofurano que ocorrre em diversas plantas.
 
== Produção ==
 
Benzofurano é extraido do [[alcatrão da hulha]]. É também obtido por [[dehidrogenação]] de 2-etil[[fenol]].<ref name=Ullmann>Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.l03_l01}}</ref>
 
=== Métodos laboratoriais ===
 
Benzofurano pode ser preparado por [[alquilação]] ''O'' de [[salicilaldeído]] com [[ácido cloroacético]] seguida por [[Desidratação (química)|desidratação]] do [[éter]] resultante.<ref>Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden; “[http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf Coumarone]”; Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).</ref> Em outro método chamado "rearranjo de Perkin"<ref>[[W. H. Perkin]], J. Chem. Soc., '''1870''', 23, 368; 1871, 24, 37.</ref><ref>''Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement'' Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, '''1998''', 1603 - 1606, {{DOI|10.1039/a801538d}} </ref> uma [[cumarina]] é reagida com um [[hidróxido]]:
 
:[[Imagem:Perkin rearrangement.svg|Perkin rearrangement]]
 
== Referências ==
 
<references/>
 
[[Categoria:Compostos heterocíclicos]]