Síntese de Williamson: diferenças entre revisões
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A reação de Williamson típica é conduzida a 50-100°C e se completa em 1-8 horas. Muitas vezes, o desaparecimento completo das matérias-primas é difícil de se conseguir, e as reações colaterais são comuns. Rendimentos de 50-95% são geralmente realizados em sínteses de laboratório, enquanto a conversão quase quantitativa pode ser obtida em processos industriais.
Catálise não é normalmente necessária na síntese de laboratório. No entanto, se um [[Alquilação|agente alquilante]] não reativo é utilizado (por exemplo, um cloreto de alquila), então a taxa de reação pode ser muito melhorada pela adição de uma quantidade catalítica de um sal de iodeto solúvel (que sofre a troca de haleto com o cloreto rendendo um iodeto muito mais reativo, uma variante da [[reação de Finkelstein]]). Em casos extremos, sais de prata podem ser adicionados, por exemplo, [[óxido de prata]] <ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 7, p.386 (1990); Vol. 60, p.92 (1981). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0386.pdf Link]</ref>:
:[[Imagem:WilliamsonEtherSynth.svg|Síntese de éter com óxido de prata]]
O íon prata coordenado com o haleto do grupo lábil fazem a sua partida mais fácil. Finalmente, os catalisadores de transferência de fase às vezes são usados (por exemplo, [[brometo de tetrabutilamônio]] ou [[18-coroa-6]]) de maneia a aumentar a solubilidade do alcóxido, oferecendo uma íon [[countérion]] suave.
== Reações em paralelo ==
A reação de Williamson muitas vezes compete com a eliminação catalisada do agente alquilante,<ref name=morrison/> e da natureza do grupo lábil, bem como as condições de reação (principalmente a temperatura e solvente) podem ter um forte efeito sobre a qual é favorecida. Em particular, algumas estruturas do agente alquilante pode ser particularmente propensas a eliminação.
Quando o nucleófilo é um [[íon alcóxido]], a reação de Williamson também pode competir com alquilação no anel uma vez que é o aróxide [[Nucleófilo|nucleófilo ambidentado]].
== Referências ==
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