A avenida foi projetada para cortar a parteregião da cidade conhecida como [[Jardins]], oos primeirobairros bairrodesta projetadoforam projetados para serserem um grande jardim, e concentrar grandes mansões.<ref name="supervalorizacao" /> O loteamento foi feito pela [[Companhia City]], que impôs em contrato que os fechamentos dos terrenos para a rua deveriam ser baixos e não poderiam impedir a visão dos imóveis.<ref name="qualidades" /> Industriais e profissionais liberais bem-sucedidos passaram a procurar a avenida para construir suas casas, onde poderiam demonstrar sua riqueza nas respectivas fachadas.<ref name="supervalorizacao" /> Até os anos 1960 apenas uma igreja, a [[Igreja Nossa Senhora do Brasil|Nossa Senhora do Brasil]], até hoje na esquina com a Rua Colômbia, dividia espaço com residências na avenida.<ref name="qualidades" /> De acordo com o jornal ''O Estado de S. Paulo'', ela foi o "símbolo de riqueza e modernidade no início do século XX", mas passou a ter sinais de progressiva decadência no início do século XXI em meio à pujança do Jardim América, com diversos imóveis vazios, demolidos ou abandonados.<ref name="supervalorizacao" /> Um dos motivos para isso é o alto valor de venda e locação dos imóveis de alto padrão, que, segundo um diretor da Empresa Brasileira de Estudos do Patrimônio em entrevista ao ''Estadão'', teriam dobrado de preço em relação à média cobrada em 2005.<ref name="supervalorizacao" /> O valor do metro quadrado até é menor que em outros lugares valorizados da cidade — cinquenta [[Real (moeda)|reais]], contra 120 reais na [[Avenida Brigadeiro Faria Lima]], por exemplo —, mas o tamanho das propriedades faz com que os aluguéis sejam mais altos.<ref name="supervalorizacao" /> Outro motivo seriam as irregularidades em diversos imóveis, construídos como mansões, mas que precisam de reformas para abrigar estabelecimentos comerciais.<ref name="supervalorizacao" />
