Benzoxazol: diferenças entre revisões

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'''Benzoxazol''' é um [[composto orgânico]] [[composto aromático|aromático]] com [[fórmula molecular]] C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO, uma estrutura formada pela fusão de um anel de [[benzeno]] com um anel de [[oxazol]]. Apresenta um odor similar a [[piridina]]. Benzoxazol é usado primariamente em indústria e pesquisa, não apresentando um uso doméstico.
 
Sua [[aromaticidade]] torna-se relativamente estável, embora, como um heterociclo, que tem sítios reativos que permitem a funcionalização.
 
== Aplicações ==
 
Sendo um [[composto heterocíclico]], o benzoxazol encontra uso em pesquisa como uma matéria-prima para a síntese de estruturas maiores, normalmente compostos bioativos. Pode ser encontrado dentro das estruturas químicas de drogas farmacêuticas tais como [[flunoxaprofeno]].
 
Como exemplo de pesquisas em derivados de benzoxazol são descritas preparações de (''p''-aminobenzenesulfamida)-benzoxazóis tratamento de 2-aminobenzoxazol ou seus compostos 6-substituídos com sulfocloreto de ''p''-carbometoxiaminobenzeno ou sulfocloreto de ''p''-acetilaminobenzeno, seguido por [[hidrólise alcalina]]. Uma reação similar com 6-amino-2-hidroxi e 2-mercaptobenzoxazoles resulta em 6-(p-aminobenzenesulfamido)-2-hidroxi- e 2-mercaptobenzoxazóis.<ref>Sycheva, T. P.; Pankina, Z. A.; Shchukina, M. N.; [http://dx.doi.org/10.1007/BF00742358 Synthesis of benzoxazole sulfanilamide derivatives]; Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1967-05-01; Springer New York; ISSN: 0009-3122; pgs 250-252; Volume: 2 Issue: 3; [[Doi]]: 10.1007/BF00742358
 
As 3-arilaminoisoxazol-5(2H)-onas, quando substituídas no átomo de nitrogênio com grupos benzoxazol e [[benzotiazol]], apresentam reaçãoe com [[trietilamina]] dissolvida em [[etanol]], sob [[condensador de refluxo|refluxo]], formando respectivamente os correspondentes derivados [[indol]] e [[imidazobenzotiazol]].<ref>KHALAFY, Jabbar; MARJANI, Ahmad Poursattar; EBRAHIMLO, Ali Reza Molla. [http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532006000300021&lng=en&nrm=iso Synthesis of new N-Benzoxazole and N-Benzothiazole derivatives of 3-(4-Substituted- phenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and comparison of their base induced rearrangement]. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 17, n. 3, June 2006 . [DOI]: [http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532006000300021 10.1590/S0103-50532006000300021].
 
{{referências}}
 
== Ligações externas ==
 
* [http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/BENZOXAZOLE.htm BENZOXAZOL] - '''chemicalland21.com/'''
 
[[Categoria:Compostos aromáticos]]