Ácido ftálico: diferenças entre revisões

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{{Info/Química
{{Chembox new
| Name = Ácido ftálico
| ImageFile = Phthalic-acid-2D-skeletal.png
| ImageSize = 150px
| ImageName = Ácido ftálico
| ImageFile1 = Phthalic acid-3d.png
| ImageSize1 = 150px
| OtherNames = Benzene-1,2-<br />dicarboxylic acid
| Section1 = {{Chembox Info/Química/Identifiers
| SMILES = C1=CC=C(C(=C1)<br />C(=O)O)C(=O)O
| CASNo = 88-99-3
| EINECS = 201-873-2
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>
| MolarMass = 166.14 g/mol
| Appearance = white solid
| Density = 1.593 g/cm<sup>3</sup>, solid
| Solubility = Slightly soluble
| MeltingPt = 210&nbsp;°C ''decomp.''
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| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUClass = not listed
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 1
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCations = [[Hidrogenoftalato de potássio]]
| Function = [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]]
| OtherFunctn = [[ácido iso-oftálico]]<br />[[ácido tereftálico]]
| OtherCpds = [[anidrido ftálico]]<br />[[ftalamida]]<br />[[Phthalhydrazide]]<br />[[Phthaloyl chloride]]<br />[[Benzene-1,2-dicarboxaldehyde|Benzene-1,2-<br />dicarboxaldehyde]]
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}}
O '''ácido ftálico''',igualmente chamado de '''ácido ortoftálico''' ou '''ácido 1,2-benzoldicarboxílico''' (nome sistemático IUPAC: benzene - 1,2-dicarboxylic acid) é um [[ácido dicarboxílico]] [[Aromaticidade|aromático]], de fórmula C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>. É um [[isomeria|isômero]] do [[ácido isoftálico]] (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do [[ácido tereftálico]] (ácido 1,4-benzoldicarboxílico).
 
O '''ácido ftálico''',igualmente chamado de '''ácido ortoftálico''' ou '''ácido 1,2-benzoldicarboxílico''' (nome sistemático IUPAC: benzene-1,2-dicarboxylic acid) é um [[ácido dicarboxílico]] [[Aromaticidade|aromático]], de fórmula C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>. É um [[isomeria|isômero]] do [[ácido isoftálico]] (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do [[ácido tereftálico]] (ácido 1,4-benzoldicarboxílico).
 
== Usos ==
 
O ácido ftálico é usado normalmente na forma de anidrido ([[anidrido ftálico]]) para produzir outras substâncias tais como [[corante]]s, [[perfume]]s, [[sacarina]], [[ftalato]]s diversos e muitos outros.
 
== História ==
O ácido ftálico foi obtido primeiramente por [[químico]] [[francês]] [[Auguste Laurent]] em [[1836]] por [[oxidação]] do tetra[[cloro]] de [[naftaleno]] , e, acreditando que a substância resultante fosse um derivado do naftaleno, o chamou de "ácido naftalênico". O químico [[Suíça|suiço]] [[Jean Charles Galissard de Marignac]] determinou sua fórmula e apresentou que a suposição de Laurent estaria incorreta, após o que Laurent deu-lhe seu presente nome. Ele pode ser produzido a partir do tetracloro de naftaleno por oxidação (preparado do naftaleno, potássio, clorato e [[ácido clorídrico]]) com [[ácido nítrico]], ou, mais rentavelmente, por oxidação do hidrocarboneto com [[ácido sulfúrico]] fumegante, usando [[mercúrio]] metálico ou sulfato de [[mercúrio|mercúrio (II)]] como [[catalisador]].
 
O ácido ftálico foi obtido primeiramente por [[químico]] [[francês]] [[Auguste Laurent]] em [[1836]] por [[oxidação]] do tetra[[cloro]] de [[naftaleno]] , e, acreditando que a substância resultante fosse um derivado do naftaleno, o chamou de "ácido naftalênico". O químico [[Suíça|suiço]] [[Jean Charles Galissard de Marignac]] determinou sua fórmula e apresentou que a suposição de Laurent estaria incorreta, após o que Laurent deu-lhe seu presente nome. Ele pode ser produzido a partir do tetracloro de naftaleno por oxidação (preparado do naftaleno, potássio, clorato e [[ácido clorídrico]]) com [[ácido nítrico]], ou, mais rentavelmente, por oxidação do hidrocarboneto com [[ácido sulfúrico]] fumegante, usando [[mercúrio]] metálico ou sulfato de [[mercúrio|mercúrio (II)]] como [[catalisador]].
 
== Propriedades ==
 
Forma cristais brancos, que se fundem a 210&nbsp;°C com decomposição em água e [[anidrido ftálico]]. Aquecidos com um excesso de [[cal]] produzem benzeno. O ácido (e seu anidrido) são largamente usados na indústria de tingimento (ver os artigos sobre os corantes [[fenolftaleína]], [[fluoresceína]], [[eosina]] ou [[eritrosina]]).
 
== Segurança ==
 
Assim como o [[anidrido ftálico]] é moderadamente irritante aos olhos, pele e trato respiratório. A exposição prolongada pode causar sensibilização da pele e do pulmão, também causa danos ao fígado e rins.
 
É incompatível com diversos ácidos, bases e oxidantes fortes, principalmente óxido de cobre, nitrato de sódio ou ácido nítrico, com os quais pode formar misturas explosivas.
 
== Veja{{Ver Tambémtambém}} ==
 
* [[Biftalato de potássio]]
* [[Anidrido ftálico]]
 
== {{Ligações externas}} ==
{{commons|Phthalic acids}}
* {{Link|en}} [|2=http://www.britannica.com/eb/article-9059844/phthalic-acid |3=Encyclopedia Britannica Online]}}
* {{Link|en}} [|2=http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phthalic_acid.html |3=Dados de segurança]}}
* {{en}} [http://www.greenfacts.org/glossary/pqrs/phthalic-acid.htm Greenfacts]
* {{Link|en}} [|2=http://www.oshagreenfacts.govorg/dtsglossary/chemicalsamplingpqrs/data/CH_262975phthalic-acid.htmlhtm U.S. Department of Labor]|3=Greenfacts}}
* {{Link|en|2=http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_262975.html |3=U.S. Department of Labor}}
 
{{esboço-composto-orgânico}}
{{Portal3|Química}}
{{commons|Phthalic acids}}
 
 
{{DEFAULTSORT:Ftalico, Acido}}
[[Categoria:Ácidos dicarboxílicos|Ftalico, acido]]
[[Categoria:CompostosÁcidos aromáticos|Acido ftalicodicarboxílicos]]
[[Categoria:Compostos aromáticos|Acido Ftalico]]
 
[[ca:Àcid ftàlic]]