Ácido valérico: diferenças entre revisões

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{{Info/Química
{{Chembox new
| Reference=<ref>''[[Merck Index]]'', 12th Edition, '''10042'''.</ref>
| Name = Ácido valérico
| ImageFile = Valeric_acid.png
| ImageSize = 150px
| ImageName = Valeric acid
| IUPACName = Ácido pentanóico
| OtherNames = Ácido pentanóico<br />Ácido butano-1-carboxílico
| Section1 = {{Chembox Info/Química/Identifiers
| SMILES = CCCCC(O)=O
| CASNo = 109-52-4
| RTECS = YV6100000
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 102.13 g/mol
| Appearance = Líquido incolor
| Density = 0.930 g/cm³, líquido
| Solubility = 4.97 g/100 ml (25 °C)
| MeltingPt = -34.5 °C
| BoilingPt = 186-187 °C
| pKa = 4.82
| Viscosity =
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS =
| MainHazards = irritante
| FlashPt = 86 °C
| RPhrases = {{R34}} {{R52/53}}
| SPhrases = {{S26}} {{S36}} {{S45}} {{S61}}
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| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[ácidos carboxílicos]]
| OtherFunctn = [[Ácido butírico]] (C4) <br /> [[Ácido glutárico]] (pentanodioico)<br />[[Norvalina]] (Ácido 2-amino-valérico)<br />[[Ácido capróico]] (C6)
| OtherCpds = [[Pentanal]] <br /> [[Valerato de etila]] <br /> [[Pentanoato de pentila]]
}}
}}
 
'''Ácido valérico''' ou '''ácido valeriânico''' é um [[composto químico]], [[ácido orgânico]], [[Carboxila|monocarboxílico]], [[Hidrocarboneto saturado|saturado]] de fórmula [[carbono|C]]<sub>4</sub>[[hidrogênio|H]]<sub>9</sub>C[[oxigênio|O]]OH ([[fórmula molecular]]: C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>), [[massa molecular]] 102 u, pertencente a série de [[ácidos graxos]] o qual existe em quatro formas [[isômero|isoméricas]], uma das quais contém um átomo de carbono assimétrico, e consequentemente ocorre em duas variedades opticamente ativas e uma opticamente inativa.
 
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== Nomenclatura ==
 
: * Oficial: Ácido pentanóico
: * Usual: Ácido valérico
 
== Propriedades ==
 
O ácido valérico é um líquido oleoso com cheiro de queijo velho e ponto de ebulição de 174°C; os sais são normalmente oleosos ao toque. [[Permanganato de potássio]] o oxida a ácido oxi-isovalérico (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-C(OH)-CH<sub>2</sub>-COOH, enquanto o [[ácido nítrico]] dá, entre outros produtos, [[dinitropropano]], (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub> .
 
O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH, é um líquido com ponto de ebulição de 186°C.
 
O ácido piválico ou ácido trimetilacético, funde-se a 35°C e ebule a 163°C.
 
== Obtenção ==
O ácido valérico "ordinário", de [[cadeia normal]], (chamado também de ácido baldrânico) é uma mistura de ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-CH<sub>2</sub>-COOH e o opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH<sub>3</sub>)(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)CH-COOH, os quais ocorrem livres ou na forma de [[éster]]es em animais e vegetais, especialmente nas [[raíz]]es de [[Angelica archangelica|''Angelica archangelica'']] e raíz e [[rizoma]] da [[Valeriana officinalis|''Valeriana officinalis'']]. Ele pode ser extraido por fervura com água ou [[hidróxido de sódio]] em solução. Um produto similar é obtido por oxidação do [[álcool amílico]] por [[ácido crômico]]. O ácido tem sido sintetizado, como também a inativa forma do ácido metiletilacético; esta modificação é separada em seus [[antípodas ópticos]] por recristalização de seus sais de [[brucina]].
 
O ácido valérico "ordinário", de [[cadeia normal]], (chamado também de ácido baldrânico) é uma mistura de ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-CH<sub>2</sub>-COOH e o opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH<sub>3</sub>)(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)CH-COOH, os quais ocorrem livres ou na forma de [[éster]]es em animais e vegetais, especialmente nas [[raíz]]es de [[Angelica archangelica|''Angelica archangelica'']] e raíz e [[rizoma]] da [[Valeriana officinalis|''Valeriana officinalis'']]. Ele pode ser extraido por fervura com água ou [[hidróxido de sódio]] em solução. Um produto similar é obtido por oxidação do [[álcool amílico]] por [[ácido crômico]]. O ácido tem sido sintetizado, como também a inativa forma do ácido metiletilacético; esta modificação é separada em seus [[antípodas ópticos]] por recristalização de seus sais de [[brucina]].
 
O ácido metiletilacético e o isômero ácido piválico ou ácido trimetilacético, são produzidos sinteticamente.
 
== Histórico da valeriana ==
 
É uma planta herbácea, de sabor aromático pouco amargo. A diversidade de seus afeitos terapêuticos são conhecidos desde os tempos do Renascimento.
 
== Aplicações ==
 
Sendo a raíz da valeriana uso mais do que consagrado e efeitos reconhecidos, igualmente tem aplicações como [[sedativo]] e [[hipnótico]] o ácido valérico.
 
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== Curiosidades ==
 
Ácido valérico tem uma estrutura similar tanto ao [[GHB (ácido gama-hidroxibutírico)|GHB]] quanto o [[neurotransmissor]] [[GABA]]. Ele difere do [[ácido valpróico]] simplesmente pela ausência de uma cadeia lateral no carbono 3.
 
== {{Referências ==}}
 
<references/>
 
=={{Ligações externas}}==
* [http://encyclopedia.jrank.org/TUM_VAN/VALERIC_ACID_or_VALERIANIC_ACID.html '''VALERIC ACID or VALERIANIC ACID''' em '''encyclopedia.jrank.org''']
 
== {{VerLigações tambémexternas}} ==
* [{{Link||2=http://encyclopedia.jrank.org/TUM_VAN/VALERIC_ACID_or_VALERIANIC_ACID.html |3='''VALERIC ACID or VALERIANIC ACID''' em '''encyclopedia.jrank.org''']}}
 
== {{Ver também}} ==
* [[Ácido valpróico]]
* [[Ácido piválico]] (ácido 2,2-dimetilpropanóico)
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<!-- seria um Ácido graxo? Ou todo ácido graxo tem um número par de Carbonos? //-->
 
{{Portal3|Química}}
[[Categoria:Ácidos carboxílicos|Valerico]]
 
{{DEFAULTSORT:Valerico}}
[[Categoria:Ácidos carboxílicos|Valerico]]
 
[[bg:Валерианова киселина]]