Kojiro Sasaki foi morto ao duelar na ilha de [[Ganryūjima]] contra o outro famoso samurai do Japão, [[Musashi Miyamoto]], considerado o seu maior rival, que superou suas habilidades usando um método que não se baseava nas habilidades com espada. Diz a lenda que Musashi, entendendo que pela força jamais poderia superar Kojiro, demorou mais de 2 horas para chegar na hora marcada para o duelo, cansando e estressando o seu adversário e quando chegou ainda estava todo desarrumado para confundi-lo. Assim, correu para ele em um lance, Kojiro sacou a espada e cortou-lhe a fita da cabeça. Musashi conseguiu se esquivar por pouco e acertou-lhe com uma [[bokken]] (espada de madeira) no crânio, e assim Kojirō perdeu a vida. Ainda tem-se outra variante da lenda que diz que quando Musashi finalmente chegou para o duelo, Sasaki desferiu-lhe uma série de insultos que Musashi respondera apenas com um sorriso, o que fez Sasaki perder a cabeça e ficar cego pela raiva e assim ser vencido pelo estilo de Musashi.
A lenda possui alguns enganos práticos e históricos, o que diminui sua credibilidade; porém [[Harada Mukashi]] e alguns outros estudiosos acreditam que realmente fora Musashi e seus alunos a assassinarem Kojirō Sasaki - o clã Sasaki ao que parece era um obstáculo político ao Senhor [[Hosokawa]], e derrotando Kojirō seria um retrocesso político para o seu adversários políticos e religiosos.
