Di-isopropilamida de lítio: diferenças entre revisões

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'''Diisopropilamida de lítio''' é o [[composto químico]] com a fórmula [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH]<sub>2</sub>NLi. Geralmente abreviado LDA (do [[Língua inglesa|inglês]] '''''l'''ithium '''d'''iisopropyl'''a'''mide''), é uma [[base (química)|base]] forte usada em [[química orgânica]] para a deprotonação de compostos fracamente ácidos. O reagente tem sido amplamente aceito porque é solúvel em solventes orgânicos não polares e é não [[pirofórico]]. O LDA é uma [[base não nucleofílica]]. A diisopropilamida de potássio (KDA) é um composto similar, mas possuindo um [[cátion]] potássio ao invés de uma cátion lítio. O LDA é mais barato que o KDA e é mais amplamente usado .
 
==Preparação e estrutura==
 
[[Imagem:dimerliamide.jpg|thumb|left|Dímero LDA com THF coordenado aos cátions de Li]]
 
LDA é normalmente formado pelo tratamento de uma solução de [[tetraidrofurano]] (THF) resfriada (0 a −78 °C) de [[diisopropilamina]] com [[N-Butil-lítio|''n''-butil-lítio]].<ref>{{OrgSynth | author = Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. | title = Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine | collvol = 10 | collvolpages = 107 | year = 2004 | prep = v78p0082}}</ref>
 
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Diisopropylamine has [[pKa]] value of 36; therefore, it is suitable for the deprotonation of most common carbon acids including alcohols and carbonyl compounds (acids, esters, aldehydes and ketones) possessing an alpha carbon with hydrogens. In THF solution, LDA exists primarily as a dimer<ref>{{cite journal|author=Williard, P. G.; Salvino, J. M. |journal=[[Journal of Organic Chemistry]]|year=1993| volume=58|issue=1|pages= 1–3|title=Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex |doi=10.1021/jo00053a001}}</ref><ref>{{cite journal| journal=[[Journal of the American Chemical Society]]|year=1991|volume=113|issue=21|title= Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix|doi=10.1021/ja00021a066|author=N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil|pages= 8187}}</ref> and is proposed to dissociate to afford the active base.
 
LDA is commercially available as a solution with polar, aprotic solvents such as THF and ether, though in practice and for small scale use (less than 50&nbsp;mmol) it is common and more cost effective to prepare LDA in situ.
 
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{{Em tradução|:en:Lithium diisopropylamide}}
 
{{referências}}
 
[[Categoria:Compostos de lítio]]