Em 21 de outubro de [[1837]], sob as ordens do general [[Thomas Sidney Jesup]], Osceola foi capturado quando supostamente tentava negociar ao chegar ao [[Forte Payton]] e trazia consigo uma [[bandeira branca]], o que causou reações da comunidade civilizada. Ele foi aprisionado no [[Forte Marion]], [[Saint Augustine|St. Augustine]], FloridaFlórida. Em dezembro, Osceola e outros prisioneiros Seminoles foram transferidos para o [[Forte Moultrie]], [[Carolina do Sul]]. O pintor [[George Catlin]] encontrou-se com Osceola e o persuadiu a posar para dois retratos. [[Robert J. Curtis]] fez um retrato a óleo dele. Esses quadros teriam inspirados outras gravuras de índios, até a famosa imagem da [[tabacaria]] do "Índio com charutos". Osceola morreu de [[malária]] em 20 de janeiro de [[1838]], após três meses da sua captura e pouco depois da pintura de Catlin. E foi enterrado com honras militares no [[Forte Moultrie]].