Ferroceno: diferenças entre revisões

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==História==
[[Ficheiro:Ferrocene kealy.svg|thumb|left|Noção original (incorreta) de Pauson e Kealy da estrutura molecular do ferroceno<ref name = "Pauson_Kealy" />]]
O ferroceno foi descoberto incidentalmente.
O ferroceno foi descoberto acidentalmente. Em 1951, Pauson e Kealy na [[Duquesne University]] reportaram a reação de brometo de ciclopentadienil-magnésio e [[cloreto de ferro (III)|cloreto férrico]] com o objetivo de oxidativamente acoplar o dieno para preparar [[fulvaleno]]. Em vez disso, obtiveram um pó alaranjado-claro de "notável estabilidade."<ref name = "Pauson_Kealy">{{cite journal |author = T. J. Kealy, P. L. Pauson |title = A New Type of Organo-Iron Compound |journal = [[Nature (journal)|Nature]] |year = 1951 |volume = 168 |pages = 1039 |doi = 10.1038/1681039b0}}</ref><ref> Um segundo grupo descobriu ferroceno de forma independente. See: S. A. Miller, J. A. Tebboth, and J. F. Tremaine (1952) "Dicyclopentadienyliron," ''Journal of the Chemical Society'' (London) , pages 632-635. Veja também: Pierre Laszlo and Roald Hoffmann (2000) "[http://www.roaldhoffmann.com/pn/modules/Downloads/docs/Ferrocene.pdf Ferrocene: Ironclad History of Rashomon Tale?]," ''Angewandte Chemie'' (International Edition), vol. 39, no. 1, pages 123-124.</ref> Esta estabilidade estava de acordo com o caráter aromático dos ciclopentadienis negativamente carregados, mas a estrutura sanduíche do η<sup>5</sup> (pentahapto) composto não foi reconhecida por eles.
 
Em 1951, Pauson e Kealy na [[Duquesne University]], reportaram a reação de brometo de ciclopentadienil-magnésio com [[cloreto de ferro (III)|cloreto férrico]] , com o objetivo de oxidativamente acoplar o dieno para preparar [[fulvaleno]].
[[Robert Burns Woodward]] e [[Geoffrey Wilkinson]] deduziram a estrutura baseados na reatividade da substância.<ref>{{cite journal |author = G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward |title = The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl |journal = [[Journal of the American Chemical Society]] |year = 1952|volume = 74 |pages = 2125–2126 |doi = 10.1021/ja01128a527}}</ref> Independentemente [[Ernst Otto Fischer]] tmabém chegou à conclusão da estrutura sanduíche e começou a sintetizar outros metalocenos, tais como [[niqueloceno]] e [[cobaltoceno]].<ref>{{cite journal |author = E. O. Fischer, W. Pfab |title = Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels |journal = Zeitschrift für Naturforschung B |year = 1952 |volume = 7 |pages = 377–379 |doi =}}</ref><ref>Um terceiro grupo determinou independentemente a estrutura do ferroceno. Veja: P. F. Eiland and R. Pepinsky (1952) "X-ray examination of iron biscyclopentadienyl," ''Journal of the American Chemical Society'', vol. 74, page 4971. See also: Pierre Laszlo and Roald Hoffmann (2000) "[http://www.roaldhoffmann.com/pn/modules/Downloads/docs/Ferrocene.pdf Ferrocene: Ironclad History of Rashomon Tale?]," ''Angewandte Chemie'' (International Edition), vol. 39, no. 1, pages 123-124.</ref> A estrutura do ferroceno foi confirmada por espectroscopia [[ressonância magnética nuclear|NMR]] e [[cristalografia de raios X]].<ref>{{cite journal |author = J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich |title = The crystal structure of ferrocene |journal = [[Acta Crystallographica]] |year = 1956 |volume = 9 |pages = 373–375 |doi = 10.1107/S0365110X56001091}}</ref><ref>{{cite journal|author = Pierre Laszlo, Roald Hoffmann,|title = Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale? |journal = Angewandte Chemie International Edition |year = 2000 |volume = 39 |pages = 123–124 |doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z}}</ref> Sua estrutura diferenciada "sanduíche" levou a uma explosão de interesse em compostos de metais do [[bloco d]] com hidrocarbonetos, e revigorou o dessenvolvimento da florescente química organometálica. Em 1973 [[Ernst Otto Fischer|Fischer]] do [[Technische Universität München]] e [[Geoffrey Wilkinson|Wilkinson]] do [[Imperial College London]] dividiram um [[Prêmio Nobel]] por seu trabalho sobre metalocenos e outros aspectos da química organometálica.<ref>{{cite web |url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html |title= Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973 |year= 1973 |publisher= The Royal Swedish Academy of Sciences}}</ref>
 
O ferroceno foi descoberto acidentalmente. Em 1951, Pauson e Kealy na [[Duquesne University]] reportaram a reação de brometo de ciclopentadienil-magnésio e [[cloreto de ferro (III)|cloreto férrico]] com o objetivo de oxidativamente acoplar o dieno para preparar [[fulvaleno]]. Em vez disso, obtiveram um pó alaranjado-claro de "notável estabilidade."<ref name = "Pauson_Kealy">{{cite journal |author = T. J. Kealy, P. L. Pauson |title = A New Type of Organo-Iron Compound |journal = [[Nature (journal)|Nature]] |year = 1951 |volume = 168 |pages = 1039 |doi = 10.1038/1681039b0}}</ref><ref> Um segundo grupo descobriu ferroceno de forma independente. See: S. A. Miller, J. A. Tebboth, and J. F. Tremaine (1952) "Dicyclopentadienyliron," ''Journal of the Chemical Society'' (London) , pages 632-635. Veja também: Pierre Laszlo and Roald Hoffmann (2000) "[http://www.roaldhoffmann.com/pn/modules/Downloads/docs/Ferrocene.pdf Ferrocene: Ironclad History of Rashomon Tale?]," ''Angewandte Chemie'' (International Edition), vol. 39, no. 1, pages 123-124.</ref> Esta estabilidade estava de acordo com o caráter aromático dos ciclopentadienis negativamente carregados, mas a estrutura sanduíche do η<sup>5</sup> (pentahapto) composto não foi reconhecida por eles.
 
[[Robert Burns Woodward]] e [[Geoffrey Wilkinson]] deduziram a estrutura baseados na reatividade da substância.<ref>{{cite journal |author = G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward |title = The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl |journal = [[Journal of the American Chemical Society]] |year = 1952|volume = 74 |pages = 2125–2126 |doi = 10.1021/ja01128a527}}</ref>
 
[[RobertIndependentemente Burnso Woodward]] e [[Geoffrey Wilkinson]] deduziram a estrutura baseados na reatividade da substância.<ref>{{cite journal |author = G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward |title = The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl |journal = [[Journal of the American Chemical Society]] |year = 1952|volume = 74 |pages = 2125–2126 |doi = 10.1021/ja01128a527}}</ref> Independentementealemão [[Ernst Otto Fischer]] tmabém chegou à conclusão da estrutura sanduíche e começou a sintetizar outros metalocenos, tais como [[niqueloceno]] e [[cobaltoceno]].<ref>{{cite journal |author = E. O. Fischer, W. Pfab |title = Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels |journal = Zeitschrift für Naturforschung B |year = 1952 |volume = 7 |pages = 377–379 |doi =}}</ref><ref>Um terceiro grupo determinou independentemente a estrutura do ferroceno. Veja: P. F. Eiland and R. Pepinsky (1952) "X-ray examination of iron biscyclopentadienyl," ''Journal of the American Chemical Society'', vol. 74, page 4971. See also: Pierre Laszlo and Roald Hoffmann (2000) "[http://www.roaldhoffmann.com/pn/modules/Downloads/docs/Ferrocene.pdf Ferrocene: Ironclad History of Rashomon Tale?]," ''Angewandte Chemie'' (International Edition), vol. 39, no. 1, pages 123-124.</ref> A estrutura do ferroceno foi confirmada por espectroscopia [[ressonância magnética nuclear|NMR]] e [[cristalografia de raios X]].<ref>{{cite journal |author = J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich |title = The crystal structure of ferrocene |journal = [[Acta Crystallographica]] |year = 1956 |volume = 9 |pages = 373–375 |doi = 10.1107/S0365110X56001091}}</ref><ref>{{cite journal|author = Pierre Laszlo, Roald Hoffmann,|title = Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale? |journal = Angewandte Chemie International Edition |year = 2000 |volume = 39 |pages = 123–124 |doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z}}</ref> Sua estrutura diferenciada "sanduíche" levou a uma explosão de interesse em compostos de metais do [[bloco d]] com hidrocarbonetos, e revigorou o dessenvolvimento da florescente química organometálica. Em 1973 [[Ernst Otto Fischer|Fischer]] do [[Technische Universität München]] e [[Geoffrey Wilkinson|Wilkinson]] do [[Imperial College London]] dividiram um [[Prêmio Nobel]] por seu trabalho sobre metalocenos e outros aspectos da química organometálica.<ref>{{cite web |url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html |title= Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973 |year= 1973 |publisher= The Royal Swedish Academy of Sciences}}</ref>
 
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