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[[File:Medalla San Benito.PNG|thumb|x180px|Medalha de São Bento - frente]]
[[File:CSPB.png|thumb|x180px|Medalha de São Bento - verso]]
A origem da Cruz-Medalha de São Bento é incerta, sabe-se que ela foi redescoberta em [[1647|1247]], em Nattremberg, na Baviera, por ocasião da condenação de algumas [[bruxas]], que afirmaram não conseguir praticar qualquer tipo de feitiçaria ou encanto contra lugares em que houvesse a imagem da Cruz, em especial, a abadia de São Miguel em Metten. Intrigados com o fato, as autoridades foram averiguar o que existia no mosteiro. Ao entrarem em uma das dependências, observaram entalhadas nas paredes imagens da cruz tal como estão representadas nas Medalhas utilizadas hoje. Na biblioteca dessa mesma abadia, encontraram um manuscrito do ano de [[1415|1315]], o qual continha, além de textos, ilustrações, sendo uma delas a de São Bento, com uma cruz e uma flâmula, com os versos da medalha: ''Crux sacra sit mihi lux, non draco sit mihi dux. Vade retro satana, nunquam suade mihi vana. Sunt mala quae libas, ipse venena bibas". Por esse motivo, estima-se que a origem da imagem da medalha situa-se no século XV.<ref name="gueranger1996">{{Citar livro|url= |nome=D. Próspero |sobrenome=Guéranger |autorlink= |coautor= |título=A medalha de São Bento|subtítulo= |idioma=português |edição=2 |local=São Paulo |editora=Artpress |editor= |ano=1996 |páginas= |volumes= |página=37-44 |capítulo=IV|volume= |isbn= |id=|ISSN= |notas= |acessodata= |ref=}}.</ref>
A medalha, com algumas variações, possui na frente a imagem de São Bento, vestindo o traje monástico - chamado cógula - trazendo na mão direita uma cruz e na mão esquerda uma flâmula ou livro aberto, que representa a Regra. No verso, há uma imagem da cruz. Ambas as faces trazem inscrições em latim, seja apenas letras ou em palavras, a saber:
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