Em 27 de julho de 2015, Dellavedova voltou aos Cavaliers.<ref><cite class="citation web" contenteditable="false">[http://www.nba.com/cavaliers/releases/dellavedova-signing-150727 "Cavalers Re-sign Guard Matthew Dellavedova"]. </cite></ref> Em 19 de novembro de 2015, ele fez 7 pontos e 13 assistências, seu recorde na carreira em uma vitória de 115-100 contra o Milwaukee Bucks.<ref><cite class="citation web" contenteditable="false">[http://www.sportingnews.com/nba-au-news/4667522-delly-tallies-career-high-against-bucks "Dellavedova tallies career high against Bucks"]. </cite></ref> 4 dias depois, ele fez seu melhor jogo da temporada, foi titular devido às lesões de [[Kyrie Irving]] e [[Mo Williams]]. Em 24 minutos de ação, ele fez 15 pontos e 9 assistências em uma vitória contra o Orlando Magic por 117-103.<ref><cite class="citation web" contenteditable="false">[http://www.nba.com/games/20151123/ORLCLE/gameinfo.html "LeBron joins "Big O" on elite list, leads Cavs past Magic"]. </cite></ref> Em 20 de dezembro, ele fez sua maior pontuação em uma temporada com 20 pontos acertando 7 de 10 arremessos em uma vitória contra o Philadelphia 76ers por 108-86.<ref><cite class="citation web" contenteditable="false">[http://www.nba.com/games/20151220/PHICLE/gameinfo.html "Kyrie Irving returns, Cavaliers rock lowly 76ers 108-86"]. </cite></ref> Em janeiro de 2016, Dellavedova foi eleito o "Jogador Mais Sujo da NBA" em uma votação de 24 jogadores companheiros, treinadores e assistentes conduzido pelo [[Los Angeles Times]], recebendo 13 votos (que aparece na cédula como mais da metade das pessoas que votou).<ref>{{Citar web|url=http://www.latimes.com/sports/nba/la-sp-nba-dirty-players-20160117-story.html|titulo=Here's the dirt on the NBA's dirtiest players|acessodata=2016-07-12|obra=latimes.com}}</ref> Em 18 de fevereiro, ele voltou para o line-up depois de perder cinco jogos seguidos devido a um tendão tenso.<ref>{{Citar web|url=http://www.nba.com/games/20160218/CHICLE/gameinfo.html|titulo=Bulls vs Cavaliers|acessodata=2016-07-12}}</ref> Dellavedova ajudou os Cavaliers a derrotar o Toronto Raptors em 27 de maio no jogo 6 das finais da [[Conferência Leste (NBA)|Conferência Leste]]. A vitória por 4-2 avançou os Cavaliers para a sua segunda final de NBA consecutiva.<ref>{{Citar web|url=http://www.nba.com/games/20160527/CLETOR/gameinfo.html|titulo=Cavaliers vs Raptors|acessodata=2016-07-12}}</ref> Nas finais, em uma revanche contra os Warriors, os Cavaliers tornaram-se o primeiro time na história da NBA a ganhar o campeonato após estar perdendo por 3-1 na série.
