A [[Grande Depressão]] pôs fim à sua carreira de negócios. No princípio dos anos 1930 publicou histórias policiais no ''Black Mask Magazine''. Publicou ''The Big Sleep'' (''À Beira do Abismo''), o seu primeiro romance policial, em [[1939]], apresentando o detetive '''[[Philip Marlowe]]''', herói de mais seis romances ("Adeus Minha Adorada", "Janela para a Morte", "A Dama do Lago", "A Irmãzinha", "O Longo Adeus" e "Playback").
Por causa dos resultados ddde seus ganhos na Inglaterra acabou por ter problemas com os serviços fiscais e renunciou à sua cidadania britânica em [[1948]]. Ainda assim, realizou o seu sonho de levar Cissy a [[Inglaterra]] em [[1952]]. Cissy morreu em [[1954]] e Chandler, emocionalmente arrasado e a sofrer de uma dolorosa doença nervosa voltou novamente a refugiar-se no álcool. A sua escrita sofreu bastante, tanto em qualidade como em quantidade, e acabou por tentar o suicídio em [[1955]]. A vida tornou-se ainda mais complicada ao atrair a atenção de algumas mulheres, especialmente da sua noiva Helga Greene e de Jean Fracasse. Depois de uma tentativa fracassada de se estabelecer na Inglaterra, voltou aos Estados Unidos e faleceu em [[La Jolla]] de pneumonia, em [[26 de Março]] de [[1959]]. Depois de uma batalha legal pelos seus bens entre Greene e Fracasse, o tribunal decidiu a favor de Greene, que se tornou a sua herdeira.
