Anestésico local: diferenças entre revisões
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== Classificação ==
[[Image:Struktur-Lokalanästhetika.png|thumb|350px|Estrutura de um éster na parte de cima da imagem e estrutura de uma amida na parte inferior.]]
De acordo com a natureza química da ligação entre o anel aromático e o grupamento amina, os anestésicos locais são divididos em dois grandes grupos: '''ésteres''' e '''amidas'''. ▼
==== Radical aromático ====▼
É a porção lipossolúvel da droga, responsável por sua penetração no nervo. Entre os exemplos de radicais aromáticos estão o ácido benzóico (cocaína, benzocaína), o ácido para-aminobenzóico (procaína, cloro-procaína) ou a xilidina (lidocaína, bupivacaína). O ácido para-aminobenzóico, sendo uma molécula pequena, pode funcionar como hapteno e determinar reações alérgicas. A xilidina praticamente não determina tais reações. ▼
Os ésteres são biotransformados rapidamente no plasma, pela [[colinesterase plasmática]], enquanto que os amidas dependem de [[biotransformação]] pelos [[microssomo|microssomos hepáticos]]. ▼
==== Cadeia intermediária ====▼
É o esqueleto da molécula do anestésico. Variações da cadeia intermediária levam a variações tanto da potência como da toxicidade dos anestésicos locais.▼
A importância clínica dessa divisão está associada à duração do efeito (forma de inativação dos compostos) e, especialmente, ao risco de reações alérgicas. Os ésteres são hidrolisados por [[enzima]]s encontradas de forma ampla em [[plasma]] e diferentes tecidos. Isso geralmente determina duração de efeito menor. Faz exceção a [[tetracaína]], de efeito mais prologando. Amidas sofrem [[metabolismo]] [[fígado|hepático]], com conseqüente maior duração de ação. Ésteres determinam maior taxa de reações de hipersensibilidade, enquanto alergias são raras com anestésicos tipo [[amida]]<ref>http://tutoriaisdeanestesia.paginas.ufsc.br/files/2013/05/Farmacologia-dos-anestesicos-locais.pdf Farmacologia dos anestesicos locais</ref>.▼
==== Grupo amina ====▼
É a porção ionizável da molécula, que vai sofrer a influência do pH do meio e, portanto, é a única que pode ser manipulada pelo anestesiologista. É ela que determina a velocidade de ação do anestésico local. ▼
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▲De acordo com a natureza química da ligação entre o anel aromático e o grupamento amina, os anestésicos locais são divididos em dois grandes grupos: '''ésteres''' e '''amidas'''.
▲Os ésteres são biotransformados rapidamente no plasma, pela [[colinesterase plasmática]], enquanto que os amidas dependem de [[biotransformação]] pelos [[microssomo|microssomos hepáticos]].
▲A importância clínica dessa divisão está associada à duração do efeito (forma de inativação dos compostos) e, especialmente, ao risco de reações alérgicas. Os ésteres são hidrolisados por [[enzima]]s encontradas de forma ampla em [[plasma]] e diferentes tecidos. Isso geralmente determina duração de efeito menor. Faz exceção a [[tetracaína]], de efeito mais prologando. Amidas sofrem [[metabolismo]] [[fígado|hepático]], com conseqüente maior duração de ação. Ésteres determinam maior taxa de reações de hipersensibilidade, enquanto alergias são raras com anestésicos tipo [[amida]]<ref>http://tutoriaisdeanestesia.paginas.ufsc.br/files/2013/05/Farmacologia-dos-anestesicos-locais.pdf Farmacologia dos anestesicos locais</ref>.
==== As diferenças clinicamente relevantes entre as amidas e ésteres ====
A [[ligação molecular]] que existe nos anestésicos locais do tipo éster é mais fácil de ser quebrada que a ligação molecular do grupo amida, por isso os ésteres são mais instáveis em solução e não podem ser armazenados por tanto tempo quanto as amidas. As amidas são termoestáveis e podem sofrer o processo de autoclave, os ésteres não. O [[metabolismo]] da maioria dos ésteres resulta na produção de [[ácido para-aminobenzóico]] (PABA) que pode ser associado a [[alergia|reações alérgicas]], enquanto as amidas raramente causam reações alérgicas. Por essas razões, atualmente as amidas são mais utilizadas<ref>http://tutoriaisdeanestesia.paginas.ufsc.br/files/2013/05/Farmacologia-dos-anestesicos-locais.pdf Farmacologia dos anestesicos locais</ref>.
== Estrutura química==
▲É a porção lipossolúvel da droga, responsável por sua penetração no nervo. Entre os exemplos de radicais aromáticos estão o ácido benzóico (cocaína, benzocaína), o ácido para-aminobenzóico (procaína, cloro-procaína) ou a xilidina (lidocaína, bupivacaína). O ácido para-aminobenzóico, sendo uma molécula pequena, pode funcionar como hapteno e determinar reações alérgicas. A xilidina praticamente não determina tais reações.
▲==== Cadeia intermediária ====
▲É o esqueleto da molécula do anestésico. Variações da cadeia intermediária levam a variações tanto da potência como da toxicidade dos anestésicos locais.
▲==== Grupo amina ====
▲É a porção ionizável da molécula, que vai sofrer a influência do pH do meio e, portanto, é a única que pode ser manipulada pelo anestesiologista. É ela que determina a velocidade de ação do anestésico local.
=== Anestésicos locais como isômeros ===
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