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[[Norcânfora]] (ou ''[[norcamphor]]'') é um derivado sintético da cânfora com os três grupos [[metilo]] substituídos por [[hidrogénio]].
==Origem==
===Fontes naturais===
A cânfora é um terpenoide que ocorre naturalmente na [[seiva]] e nos tecidos de diversas [[planta]]s, aparentemente como uma defesa contra o ataque por [[insecto]]s e, nalguns casos, eventualmente como [[defesas vegetais contra a herbivoria]].
 
 
A cânfora pode ser sinteticamente produzida a partir do óleo de [[terebintina]], um líquido obtido por [[destilação]] da [[resina]] de [[conífera]]s.
===Síntese===
No [[século XIX]] era sabido que o [[ácido nítrico]] oxida a cânfora em [[ácido canfórico]]. Haller e Blanc publicaram uma semi-síntese de cânfora a partir de ácido canfórico. Embora tivessem demonstrado a estrutura do composto, não foram capazes de provar indiscutivelmente que a síntese tinha sido conseguida.
 
A primeira [[síntese total]] completa de ácido canfórico foi publicada por [[Gustaf Komppa]] em 1903. Os seus composto de partida foram [[oxalato|oxalato de dietilo]] e [[Ácido pentanóico|ácido 3,3-dimetilpentanóico]], que reagiram por via da [[condensação de Claisen]] produzindo o ácido dicetocanfórico. A [[metilação]] com [[iodeto de metilo]] e um complexo procedimento de redução permitiu produzir ácido canfórico. [[William Perkin]] publicou pouco tempo depois outro método de síntese.
 
Anteriormente, alguns compostos orgânicos (como a [[ureia]]) tinham sido sintetizados em laboratório como [[prova de conceito]], sem interesse comercial e sem procura de industrialização dos métodos. Contudo, a cânfora por ser um produto natural escasso e com forte procura mundial era particularmente atractiva para produção industrial. Gustaf Komppa percebeu isso e iniciou a produção industrial de cânfora em [[Tainionkoski]], [[Finlândia]], em 1907, num processo de síntese industrial pioneiro.
 
A cânfora pode ser produzida a partir de [[alfa-pineno]], composto que é abundante nos óleos derivados das [[resina]]s de múltiplas espécies de [[conífera]]s e pode ser [[destilado]] a partir da [[terebintina]] produzida como produto secundário dos processos de [[polpação química]]. Utilizando [[ácido acético]] como solvente e com [[catálise]] por um [[ácido forte]], o alfa-pineno sofre facilmente uma [[reacção de rearranjo]] para [[canfeno]], o qual, por sua vez, sofre um [[rearranjo de Wagner-Meerwein]] para o catião de [[isobornilo]], que é capturado pelo [[acetato]] para produzir [[acetato de isobornilo]]. A hidrólise do [[isoborneol]], seguido por oxidação, produz cânfora [[racémico]]. Em contraste, a cânfora ocorre naturalmente como <smalla>D</smalla>-cânfora, o [[enantiómero]] ''R'' do composto.
 
== História ==
O vocábulo «cânfora» provavelmente deriva da latinização da palavra [[idioma árabe|árabe]] ''al-kafur'', que por sua vez deriva do [[idioma malaio|malaio]] ''kapur Barus'' que significa "giz de Barus". Naquele tempo era aos comerciantes malaios que os comerciantes indianos compravam a cânfora, os quais a designavam por ''kapur'', "[[giz]]", devido à sua coloração esbranquiçada. Barus era um porto situado na costa oeste da ilha de [[Samatra]], de donde os comerciantes o traziam. Em [[sânscrito]] a palavra ''karpūram'' é usada para designar a cânfora.